2,2,2-tribromo-1-phenylethanol | 38158-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2,2,2-tribromoethanol；Tribrommethyl-phenyl-carbinol
• CAS: 38158-81-5
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: LBVKFTFPHQJJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.0 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  2.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-phenylethanol 在 水 、 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  HBr–H2O还原催化体系对α，α，α-三溴甲基酮的选择性脱溴

  摘要：

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001118
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三溴-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-tribromo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  空间VS。短乳杆菌ADH催化酮的生物还原过程中的电子效应†

  摘要：

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-

  DOI：

  10.1039/c3ob42057d

文献信息

• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• Un nouvel aspect de la reactivite des trihalogenomethyltrialkyletains: l'addition aux aldehydes
  作者：Christian Furet、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89386-9

  日期：1975.12

  Trichloromethyl- and tribromomethyl-tributyltin give adducts with aldehydes. On acidolysis the corresponding trichloromethyl- and tribromomethylcarbinols are obtained in good yields. The stereochemistry of the addition reaction with hydratropic aldehyde was investigated and the substituent effects were determined by means of competitive experiments with substituted benzaldehydes. The inefficiency of

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。
• Efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols with PCC
  作者：Balati Hasimujiang、Jing Zeng、Zhang Yanhui、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415358

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT An efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols in the presence of pyridinium chlorochromate has been developed with excellent yields up to 96%. This method was well applied for the oxidation of a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic tribromomethyl carbinols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在氯铬酸吡啶存在下高效且广泛适用的三溴甲基甲醇氧化方法，产率高达 96%。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环三溴甲基甲醇的氧化。图形概要
• Process for preparing polyhalogenated carbinols
  申请人：Istituto Guido Donegani

  公开号：US04929772A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  There is disclosed a process for preparing polyhalogenated carbinols having formula: ##STR1## by reacting a compound having formula: ##STR2## with a system consisting of a compound having formula: ##STR3## and of a divalent metal or of a metal salt, in protic dipolar solvents, in which formulae R=H, an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkadienyl, phenyl, naphthyl, anthracyl group, a heterocyclic radical, optionally substituted; R'=H, a haloalkyl, --CN, --COOR" group with R" equal to H or to an alkyl group; X.sup.1 =Cl, Br; =X.sub.2 =F, Cl, Br; X.sup.3 =Cl, Br, CF.sub.3, CCl.sub.3 ; Y=Br or Cl when X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are different from Br.

  公开了一种制备多卤代羟基甲基化合物的方法，其化学式为：##STR1## 通过在质子偶极溶剂中，将化学式为：##STR2## 的化合物与化学式为：##STR3## 的化合物和二价金属或金属盐体系反应，其中化学式中R=氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、烯二烷基、苯基、萘基、蒽基、杂环基，可选地被取代；R'=氢、卤代烷基、--CN、--COOR"基，其中R"等于氢或烷基；X1=氯、溴；X2=F、氯、溴；X3=氯、溴、三氟甲基、三氯甲基；当X1、X2和X3不等于溴时，Y=溴或氯。