tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 405555-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 405555-31-9
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 540.616
• InChiKey: BEQBLVGYJSGKLW-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 10percent Pd/C 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 3-[(S)-2-(3-{3-[((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyl)-amino]-2-hydroxy-cyclohexyl}-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Plasmin that Extend into Both the S and S‘ Binding Sites:  Cooperative Interactions between S1 and S2

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of cyclohexanone-based inhibitors of serine proteases is reported. In this procedure the reactive ketone functionality is carried through the synthesis in masked form as a TBDMS-protected alcohol. Deprotection followed by oxidation of the alcohol generates the final form of the inhibitor. Two new inhibitors, which interact with the S1-S3 and S2' subsites of plasmin, are synthesized using this procedure. Inhibitors 1 and 2 have IC50 values against plasmin of 20 and 24 muM, respectively. The inhibition studies show that cooperative binding of inhibitors in the S1 and S2 subsites of plasmin is important for determining inhibitor selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0160569
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Preparation of pilot library with tetrahydro-β-carboline alkaloid core skeleton using tandem intramolecular Pictet–Spengler cyclization
  作者：Sung-Chan Lee、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Seung Bum Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.051

  日期：2006.9

  A solid phase strategy has been developed for the synthesis of tetrahydro-β-carboline alkaloid library. The key transformation is an acid-catalyzed tandem intramolecular Pictet–Spengler cyclization from l-tryptophan which forms acyl iminiums with synchronous cleavage of products from the acid-labile SASRIN™ solid support. A pilot library with two diversity points has been successfully synthesized in

  已经开发了用于合成四氢-β-咔啉生物碱文库的固相策略。关键的转化是从L-色氨酸进行酸催化的串联分子内Pictet-Spengler环化反应，该反应可形成酰基亚胺，同时从酸不稳定的SASRIN™固体支持物中裂解产物。具有两个多样性点的中试库已成功地以高纯度合成，以证明该策略。
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。