4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoic acid | 104292-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid；4-[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]benzoic acid；4-{[(Oxan-2-yl)oxy]methyl}benzoic acid；4-(oxan-2-yloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 104292-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VQUWLXGDPMUXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoic acid 在 三氯化铝 、 tetramethylammonium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到对醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用四甲基氯铬酸铵脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚以及乙缩醛

  摘要：

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016344
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED AMIDES

  摘要：

  描述了使用替代酰胺来调节11β-羟基类固醇脱氢酶1（11βHSD1）活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途。还描述了一类新型的替代酰胺，它们在治疗中的应用，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的应用。目前的化合物是11βHSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，并且可能在治疗一系列医学疾病中有用，其中降低细胞内活性糖皮质激素浓度是可取的。

  公开号：

  US20090124598A1

文献信息

• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• KITA YASUYUKI; AKAI SHUJI; AJIMURA NAOMI; YOSHIGI MAYUMI; TSUGOSHI TERUHI+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4150-4158
  作者：KITA YASUYUKI、 AKAI SHUJI、 AJIMURA NAOMI、 YOSHIGI MAYUMI、 TSUGOSHI TERUHI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED AMIDES<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE D'AMIDES SUBSTITUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2007051810A2

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The use of substituted amides for modulating the activity of 11ß-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11ßHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11ßHSD1 and may be useful in the treatment of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'amides substitués pour moduler l'activité de la 11ß-hydroxystéroïde deshydrogénase de type 1 (11ßHSD1) et l'utilisation de ces composés en tant que compositions pharmaceutiques. Cette invention concerne également une nouvelle classe d'amides substitués, leur utilisation à des fins thérapeutiques, des compositions pharmaceutiques comprenant des composés, ainsi que leur utilisation dans la fabrication de médicaments. Les composés décrits dans cette invention sont des modulateurs et plus spécifiquement des inhibiteurs de l'activité de la 11ßHSD1 et ils peuvent être utilisés pour traiter un éventail de pathologies pour lesquelles une concentration intracellulaire réduite de glucocorticoïde actif est souhaitable.
• Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers and of Ethylene Acetals with Tetramethylammonium Chlorochromate
  作者：Abdol R. Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1081/scc-120016344

  日期：2003.1.4

  Abstract This paper describes the preparation of tetramethylammonium chlorochromate (TMACC) as a new and efficient reagent for the oxidative deprotection of trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers or ethylene acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds in refluxing acetonitrile in the presence of catalytic amounts of aluminum chloride.

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。