9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan | 36616-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan
• 英文别名: Bicyclo[6.1.0]nonane, 9-bromo-；9-bromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 36616-95-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: DQKFZMWCSVGJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到bicyclo<6.1.0>non-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Peripheral Cyclopropanation as a Synthetic Approach to Cyclosubstituted Triangulanes

  摘要：

  A general scheme for the synthesis of cyclosubstituted triangulanes has been developed, based on sequential bromocyclopropanation of the C=C bond and elimination, giving repeatedly the endomethylenecyclopropane framework with termination of the sequence of the cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo00094a016
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二溴二环[6.1.0]壬烷 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143

文献信息

• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• Chromium-catalyzed cyclopropanation of alkenes with bromoform in the presence of 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine
  作者：Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d0sc00964d

  日期：——

  Chromium-catalyzed cyclopropanation of alkenes with bromoform was achieved to produce the corresponding bromocyclopropanes.

  利用溴仿进行的铬催化烯烃环丙烷化反应成功地制得了相应的溴代环丙烷。
• PHOTOCHEMICAL REDUCTION OF<i>gem</i>-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Sinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1977.839

  日期：1977.8.5

  Photo-irradiation of nine gem-dibromocyclopropanes in ether solution leads to the corresponding monobromocyclopropanes in moderate to good yields. The stereochemical observation indicates that the partial reduction proceeds via an α-bromocyclopropyl radical.

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。
• Reductive Carbonylation of<i>gem</i>-Dihalogenocyclopropanes by Pentacarbonyliron(0) in the Presence of Sodium Methoxide
  作者：Françoise Reyne、Bernard Waegell、Pierre Brun

  DOI：10.1246/bcsj.68.1162

  日期：1995.4

  The reaction of gem-dihalogenocyclopropanes derivatives with (tetracarbonyl)(methoxycarbonylato)ferrate(I−) has been investigated; gem-dibromocyclopropanes and gem-chlorobromocyclopropane derivatives are reduced and carbonylated. It could be shown that a bromo ester such as methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropanecarboxylate is an intermediate in the transformation of 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane into methyl cis- and trans-2-phenylcyclopropanecarboxylates and dimethyl 2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate.

  研究了偕二卤代环丙烷衍生物与(四羰基)(甲氧基羰基)铁酸盐(I−)的反应；偕二溴环丙烷和偕氯溴环丙烷衍生物被还原和羰基化。可以证明，溴代酯如1-溴-2-苯基环丙烷甲酸甲酯是1,1-二溴-2-苯基环丙烷转化为顺式和反式-2-苯基环丙烷甲酸甲酯和2-苯基环丙烷二甲酯的中间体。 1,1-环丙烷二甲酸酯。
• The effect of Ag(I) ion on product composition in hydrolysis
  作者：Philip Warner、Richard Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71397-9

  日期：1980.1

  The product olefin stereochemistry from the hydrolysis of some cyclopropyl bromides is dependent on [Ag+].

  一些环丙基溴的水解产生的烯烃立体化学产物取决于[Ag + ]。

表征谱图