3,4,5-trihydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide | 1187970-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide
• CAS: 1187970-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 324.314
• InChiKey: RTYPZPSJCZBLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5-trihydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类磺酰胺，作为碳酸酐酶I和II抑制剂。

  摘要：

  制备了四组新型磺酰胺衍生物：（i）乙酰氧基苯甲酰胺，（ii）三乙酰氧基苯甲酰胺，（iii）羟基苯甲酰胺和（iv）三羟基苯甲酰胺，它们均具有噻唑，嘧啶，吡啶，异恶唑和噻二唑部分，并研究了它们对两种金属酶的抑制作用，即碳酸酐酶同工酶（hCA I和II），通过Sepharose-4B-1-酪氨酸-磺酰胺酰胺亲和色谱法从人红细胞中纯化而来。这些酶几乎存在于所有生物中，以催化由二氧化碳和水合成碳酸氢根离子（HCO3-）。发现磺酰胺衍生物对hCA I和II的活性分别在2.62-136.54和5.74-210.58nM的范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1198900

文献信息

• Secondary Sulfonamides as Effective Lactoperoxidase Inhibitors
  作者：Zeynep Köksal、Ramazan Kalin、Yasemin Camadan、Hande Usanmaz、Züleyha Almaz、İlhami Gülçin、Taner Gokcen、Ahmet Gören、Hasan Ozdemir

  DOI：10.3390/molecules22060793

  日期：——

  some secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) were examined against LPO. The obtained results reveal that secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) are effective LPO inhibitors. The Ki values of secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) were found in the range of 1.096 × 10−3 to 1203.83 µM against LPO. However, the most effective inhibition was found for N-(sulfathiazole)-3,4,5-triacetoxybenzamide

  合成了含有乙酰氧基苯甲酰胺、三乙酰氧基苯甲酰胺、羟基苯甲酰胺和三羟基苯甲酰胺并具有噻唑、嘧啶、吡啶、异恶唑和噻二唑基团的二级磺酰胺（4a-8h）。乳过氧化物酶 (LPO, EC1.11.1.7) 作为一种天然抗菌剂，是一种从唾液、乳腺和其他粘膜腺体分泌的过氧化物酶。在本研究中，研究了一些二级磺酰胺衍生物（4a-8h）对 LPO 的体外抑制作用。获得的结果表明仲磺酰胺衍生物（4a-8h）是有效的 LPO 抑制剂。二级磺酰胺衍生物 (4a–8h) 的 Ki 值范围为 1.096 × 10-3 至 1203.83 µM，与 LPO 相比。然而，发现最有效的抑制作用是 N-(磺胺噻唑)-3,4,5-三乙酰氧基苯甲酰胺 (6a)，
• Exploitation of the multitarget role of new ferulic and gallic acid derivatives in oxidative stress-related Alzheimer's disease therapies: design, synthesis and bioevaluation
  作者：Fahad Hussain、Ayesha Tahir、Muhammad Saeed Jan、Noor Fatima、Abdul Sadiq、Umer Rashid

  DOI：10.1039/d4ra00766b

  日期：2024.3.26

  inhibition assays, synthesized derivative 23 emerged as a potent multitarget inhibitor of hMAO-B, eeAChE. COX-2 and 5-LOX with IC50 values of 0.037 μM, 0.071 μM, 14.3 μM and 0.59 μM, respectively. Moreover, selected compounds 23, 25, 26 and 28 displayed good to moderate inhibition of self-mediated amyloid β1–42 peptide aggregation. More importantly, compounds 23, 25, 28 and 29 showed no neurotoxicity

  单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂可以减少活性氧 (ROS) 的产生，增强单胺能神经传递，对治疗阿尔茨海默病 (AD) 具有重要的治疗作用。将阿魏酸（FA）/没食子酸（GA）与磺酰胺、丙氨酸和2-氨基苯并噻唑结合后，我们计划使用2,2-二苯基-1-三硝基苯肼（DPPH）评估合成类似物的自由基清除和抗氧化性能。 )、2,2'-连氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 测定。 GA 类似物28被确定为最有效的抗氧化剂化合物，在 DPPH 和 ABTS 测定中 IC 50值分别为 1.77 μM 和 2.06 μM。在体外酶抑制测定中，合成的衍生物23成为 hMAO-B（eeAChE）的有效多靶点抑制剂。 COX-2 和 5-LOX 的 IC 50值分别为 0.037 μM、0.071 μM、14.3 μM 和 0.59 μM。此外，选定的化合物
• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, molecular docking study of synthesised <i>N</i>-heteroaryl substituted gallamide derivatives and their antibacterial assessment
  作者：Monalisa Mahapatra、Sudhir Kumar Paidesetty、Ajit Kumar Bishoyi、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1080/14786419.2021.2022662

  日期：2022.11.2
• A class of sulfonamides as carbonic anhydrase I and II inhibitors
  作者：Taner Gokcen、Ilhami Gulcin、Turan Ozturk、Ahmet C. Goren

  DOI：10.1080/14756366.2016.1198900

  日期：2016.11.2

  Four groups of novel sulfonamide derivatives: (i) acetoxybenzamide, (ii) triacetoxybenzamide, (iii) hydroxybenzamide and (iv) trihydroxybenzamide, all having thiazole, pyrimidine, pyridine, isoxazole and thiadiazole moieties were prepared and their inhibitory effects were studied on two metalloenzymes, i.e. carbonic anhydrase isozymes (hCA I and II), purified from human erythrocyte cells by Sephar

  制备了四组新型磺酰胺衍生物：（i）乙酰氧基苯甲酰胺，（ii）三乙酰氧基苯甲酰胺，（iii）羟基苯甲酰胺和（iv）三羟基苯甲酰胺，它们均具有噻唑，嘧啶，吡啶，异恶唑和噻二唑部分，并研究了它们对两种金属酶的抑制作用，即碳酸酐酶同工酶（hCA I和II），通过Sepharose-4B-1-酪氨酸-磺酰胺酰胺亲和色谱法从人红细胞中纯化而来。这些酶几乎存在于所有生物中，以催化由二氧化碳和水合成碳酸氢根离子（HCO3-）。发现磺酰胺衍生物对hCA I和II的活性分别在2.62-136.54和5.74-210.58nM的范围内。