(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene | 19319-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: (Z)-trimethyl(styryl)silane；(Z)-2-(phenylethenyl)trimethylsilane；(Z)-1-phenyl-2-trimethylsilylethene；(Z)-styryl-trimethylsilane；(Z)-β-(trimethylsilyl)styrene；Silane, trimethyl(2-phenylethenyl)-, (Z)-；trimethyl-[(Z)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 19319-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: FIONWRDVKJFHRC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  利用多价有机碘化合物对烯基硅烷进行脱氢硅烷化

  摘要：

  经三氟化硼-乙醚与氧原子配位而活化的碘代苯处理后，烯基硅烷可以很理想地通过乙烯基碘（III）中间体得到相应的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c39850000697
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷和醇对铜进行非极性碳-碳多重键的铜催化高选择性半氢化反应

  摘要：

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200200
• 作为试剂：
  描述：

  亚碘酰苯 、 三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-phenylethenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Cross-Coupling of H-Phosphonates with Vinyliodonium Salts: A Novel Very Mild Synthesis of 2-Arylvinylphosphonates

  摘要：

  We report a novel, very mild, highly stereoselective preparation of 2-arylvinylphosphonates at room temperature that involves the copper iodide-mediated cross-coupling of H-phosphonates with vinyliodonium tetrafluoroborates.

  DOI：

  10.1021/ol047516y

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Geometric <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerisation of Alkenyl Silanes by Selective Energy Transfer Catalysis: Stereodivergent Synthesis of Triarylethylenes via a Formal <i>anti</i> ‐Metallometallation
  作者：Svenja I. Faßbender、John J. Molloy、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201910169

  日期：2019.12.16

  An efficient geometrical E→Z isomerisation of alkenyl silanes is disclosed via selective energy transfer using an inexpensive organic sensitiser. Characterised by operational simplicity, short reaction times (2 h), and broad substrate tolerance, the reaction displays high selectivity for trisubstituted systems (Z/E up to 95:5). In contrast to thermal activation, directionality results from deconjugation

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，
• Lewis Acid Mediated Reaction of Trimethylstyrylsilanes with Thioacetal Derivatives
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1569

  日期：1983.5

  Treatment of trimethylstyrylsilanes with 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane or 2-ethoxy-1,3-dithiolane in the presence of Lewis acid gives the corresponding (E)-allyl sulfide or (E)-2-styryl-1,3-dithiolane, respectively. In both cases, a carbon-oxygen bond of thioacetal derivatives is cleaved selectively.

  在路易斯酸的存在下，将三甲基苯乙烯基硅烷与1-乙氧基-1-苯硫基乙烷或2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷反应，分别得到相应的(E)-烯丙基硫醚或(E)-2-苯乙烯基-1,3-二硫杂环戊烷。这两种情况下，硫缩醛衍生物中的碳氧键被选择性地断裂。
• Phosphine-free cobalt pincer complex catalyzed <i>Z</i>-selective semi-hydrogenation of unbiased alkynes
  作者：Vinod G. Landge、Jayaraman Pitchaimani、Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cy01994g

  日期：——

  Herein, we report a novel, molecularly defined NNN-type cobalt pincer complex catalyzed transfer semi-hydrogenation of unbiased alkynes to Z-selective alkenes. This unified process is highly stereo- and chemo-selective and exhibits a broad scope as well as wide functional group tolerance. Ammonia-borane (AB), a bench-stable substrate with high gravimetric hydrogen capacity, was used as a safe and practical

  在本文中，我们报道了一种新颖的，分子定义的NNN型钴夹钳络合物，可将无偏炔烃转移至Z选择性烯烃的转移半氢化反应。这种统一的过程具有高度的立体选择性和化学选择性，并具有广泛的功能范围和广泛的官能团耐受性。氨硼烷（AB）是一种具有高重量氢容量的台式稳定底物，被用作安全实用的转移加氢源。