1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methoxybenzene | 132608-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2,2-dibromo-cyclopropane
• CAS: 132608-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: CEKDFJJEXDTMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methoxybenzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-methoxy-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalyzed Three‐Component Carboboronation of Allenes: Access to Functionalized Dibenzo [ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Hao Deng、Ziwei Meng、Sifan Wang、Zheming Zhang、Yaqi Zhang、Yu Shangguan、Fazhou Yang、Dekai Yuan、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900503

  日期：2019.8.5

  (B2(Pin)2) to approach functionalized dibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives is developed. The chiral products are obtained in up to 81% yield, >20:1 dr, and 98% ee when either a chiral diphosphine ligand or a chiral ferrocenyl‐based P,N‐ligand is used. Furthermore, the reaction exhibits reversed diastereoselectivities when the chiral diphosphine ligand and the chiral P,N‐ligand are used respectively.

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminoalkylcarboxylation of Allenes with CO₂
  作者：Hyungwoo Hahm、Doohyun Baek、Dowon Kim、Seongwook Park、Jeong Yup Ryoo、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01011

  日期：2021.5.21

  The photoredox-catalyzed α-aminoalkylcarboxylation of aryl allenes with CO2 and N,N-dimethylanilines is reported for the first time (26 examples, up to 96% yield). In the case of electron-deficient allenes, good regioselectivity was observed (up to 94:6), exclusively generating kinetic products over thermodynamic products. This protocol is a novel synthetic method for highly functionalized β,γ-unsaturated

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。
• Catalytic Hydrophosphination of Allenes Using an Iron(II) β-Diketiminate Complex
  作者：Ruth L. Webster、Callum R. Woof、Thomas G. Linford-Wood、Mary F. Mahon

  DOI：10.1055/a-1902-5592

  日期：2023.3

  A rare study into the catalytic hydrophosphination of allenes is reported. Employing an Fe(II) β-diketiminate pre-catalyst, the reaction of HPPh2 proceeds with a range of aryl- and alkylallenes. For arylallenes the E-vinyl product forms as the major species, while the 1,1-disubstituted alkene is formed in a larger ratio than the Z-vinyl product (e.g., 6:3:1 as E/1,1/Z). The use of H2PPh results in

  报道了一项关于丙二烯催化氢膦化的罕见研究。使用 Fe(II) β-二酮亚胺预催化剂，HPPh 2的反应与一系列芳基和烷基丙二烯进行反应。对于芳基丙二烯，E-乙烯基产物作为主要种类形成，而 1,1-二取代烯烃的形成比例大于Z-乙烯基产物（例如，6:3:1 作为E /1,1/ Z） . H 2 PPh 的使用导致 1,1-二取代烯烃的良好收率，其中所得的仲膦产物不进行进一步反应。我们假设基于光谱数据的催化循环。使用 [Fe(salen)] 2-µ-oxo 预催化剂导致膦脱氢偶联而不是氢膦化。
• Lin, Shaw-Tao; Leu, Shwn-Huey; Chen, Chih-Yun, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 716 - 734
  作者：Lin, Shaw-Tao、Leu, Shwn-Huey、Chen, Chih-Yun

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethylation of Allenes: An Expedient Access to α‐Trifluoromethylated Enones at Room Temperature
  作者：Massimo Brochetta、Tania Borsari、Andrea Gandini、Sandip Porey、Arghya Deb、Emanuele Casali、Arka Chakraborty、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201805097

  日期：2019.1.14

  A silver(I) catalyzed regioselective trifluoromethylation of allenes using Langlois's salt (NaOSOCF3) is demonstrated. This transformation enables direct expedient access to α‐trifluoromethylated acroleins, which are valuable synthons for a number of pharmaceuticals and agrochemicals containing vinyl‐CF3 moieties. Versatility of this trifluoromethylation method has been established with good yield

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。