tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 263570-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 263570-31-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: IAZWJULSUATWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 11-benzoyl-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine
  参考文献：
  名称：

  El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-s91

文献信息

• El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434
  作者：El Bialy, Serry A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Masazumi Ikeda、Masahiro Hamada、Serry A. A. El Bialy、Katsuaki Matsui、Shimpei Kawakami、Yuka Nakano、Said M. M. Bayomi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-99-s91

  日期：——

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.