1,1-dibromo-2,2-diphenylspiro[2.2]pentane | 56152-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-diphenylspiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1,1-dibromospiropentane；1,1-Dibrom-2,2-diphenyl-spiropentan；2,2-Dibromo-1,1-diphenylspiro[2.2]pentane
• CAS: 56152-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂
• 分子量: 378.106
• InChiKey: OZUWYILZPDJKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-diphenylspiro[2.2]pentane 在 三氟甲磺酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以61%的产率得到1-Phenyl-2-bromo-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  AgOAc-mediated rearrangement of gem-dibromospiropentanes in trifluoroacetic acid

  摘要：

  AgOAc-mediated intramolecular skeleton rearrangement reaction of gem-dibromospiropentanes produced the corresponding naphthalene and indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.116
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 diphenylmethylenecyclopropene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以58%的产率得到1,1-dibromo-2,2-diphenylspiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  2-苯基取代的宝石-二卤代螺戊烷的阳离子卡宾重排

  摘要：

  2-苯基-和2,2-二苯基偕-二卤代-螺戊烷系列被用作模型化合物来研究使用甲基锂的类卡宾重排。概述了这种骨骼重排的范围和局限性，并讨论了其机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000427

文献信息

• Addition Reactions to Methylenecyclopropanes IV¹. A Convenient Synthesis of 1,1-Dihalospiropentanes
  作者：E. DUNKELBLUM、B. SINGER

  DOI：10.1055/s-1975-23743

  日期：——
• AgOAc-mediated rearrangement of gem-dibromospiropentanes in trifluoroacetic acid
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.116

  日期：2009.4

  AgOAc-mediated intramolecular skeleton rearrangement reaction of gem-dibromospiropentanes produced the corresponding naphthalene and indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cationic Carbenoid Rearrangement of 2-Phenyl Substituted gem-Dihalogenospiropentanes
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetzova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1002/ejoc.201000427

  日期：2010.7

  The series of 2-phenyl- and 2,2-diphenyl gem-dihalogeno-spiropentanes were employed as model compounds to study the carbenoid rearrangement with the use of methyllithium. The scope and limitations of this skeletal rearrangement are outlined and its mechanism is discussed.

  2-苯基-和2,2-二苯基偕-二卤代-螺戊烷系列被用作模型化合物来研究使用甲基锂的类卡宾重排。概述了这种骨骼重排的范围和局限性，并讨论了其机制。