2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 53250-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-((2-methylallyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran；2-((2-Methyl-2-propenyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-methylprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 53250-10-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WEINLSIXIYLFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 zeolite HSZ-330 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Solvent free tetrahydropyranylation of phenols and alcohols over zeolites HSZ as reusable catalysts

  摘要：

  Phenols and alcohols are tetrahydropyranylated in the presence of zeolites HSZ in good to excellent yields and selectivities. Addition of methanol performs the complete deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00812-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Benzenesulfinyl-3-chloro-2-methyl-propoxy)-tetrahydro-pyran 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素1,3-CH插入反应的第一个例子：一种由1-氯烷基苯基亚砜高收率合成环丙烷的新方法

  摘要：

  在-78℃下用异丙基氯化镁处理在THF中的2-位具有双甲基或双甲基苄基的1-氯烷基苯基亚砜，得到类镁镁。镁类胡萝卜素的类胡萝卜素1,3-CH插入反应立即发生，以高收率或定量收率提供环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.146

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Base-Induced Radical Carboamination of Nonactivated Alkenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03143

  日期：2015.12.18

  transition-metal-free version of the Meerwein arylation has been developed. The key feature of this carboamination-type reaction is the slow base-controlled generation of aryl radicals from aryldiazonium tetrafluoroborates, so that a sufficient quantity of diazonium ions remains to enable efficient trapping of the alkyl radical adduct resulting from aryl radical addition to the alkene. Under strongly

  已经开发了Meerwein芳基化的新的无过渡金属版本。该碳氨化型反应的关键特征是从芳基重氮四氟硼酸盐缓慢地受控地控制芳基的生成，因此剩余足够量的重氮离子，从而能够有效捕集由于芳基加成到烯烃中而产生的烷基自由基加合物。在强碱性条件下，重氮酸酐可能会取代以氮为中心的自由基清除剂。
• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。