2-methyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene | 122166-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene
• 英文别名: 2-methyl-1-propenyl tetrahydro-2-pyranyl ether；2-((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-Methyl-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propen；2-(2-Methylprop-1-enoxy)oxane
• CAS: 122166-55-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NRWMIWNDGFXBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene 在 咪唑 、 仲丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(3-Benzyloxy-2,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Organosilicon Intermediates Turned Electrophilic: (Trimethylsilyl)methyl, Trimethylsilyloxy and also 2-Tetrahydropyranyloxy as Terminators of Cycloadditions of Allyl Cations. A Short Route to Dehydrozizaenes (6-Methylenetricyclo[6.2.1.01,5]-undec-9,10-enes) and Related Tricycles and [3.2.1]-Bicycles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86644-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-methyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc09055j

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319
  作者：Tietze, Lutz F.、Brill, Gunter

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;EGGERT, ULRIKE;GIBBELS, UWE;GIESEL, KUNIBERT;KOCH, OSK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3899-3918
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、EGGERT, ULRIKE、GIBBELS, UWE、GIESEL, KUNIBERT、KOCH, OSK+

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Organosilicon Intermediates Turned Electrophilic: (Trimethylsilyl)methyl, Trimethylsilyloxy and also 2-Tetrahydropyranyloxy as Terminators of Cycloadditions of Allyl Cations. A Short Route to Dehydrozizaenes (6-Methylenetricyclo[6.2.1.01,5]-undec-9,10-enes) and Related Tricycles and [3.2.1]-Bicycles.
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ulrike Eggert、Uwe Gibbels、Kunibert Giesel、Oskar Koch、Reinhard Lies、Jürgen Rabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86644-8

  日期：1988.1
• One simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers
  作者：Weiwei Gao、Xueyan Zhang、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c9cc09055j

  日期：——

  Here, we describe one simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers. This facile strategy shows high efficiency towards a variety of substrates, including derivatives from bioactive molecules. The substituent at the α position of the olefins is supposed to be critical in retarding the alkene hydrosilylation process and leading the reaction to

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。