1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether | 53343-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether
• 英文别名: acetonyl tetrahydropyranyl ether；1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-propan-2-one；1-(oxan-2-yloxy)propan-2-one
• CAS: 53343-13-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KWHHMYOHJNMZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kramp, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 226 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether
  参考文献：
  名称：

  邻位酯克莱森重排中的无环立体定向。

  摘要：

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9614250

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• Enantioselective Total Synthesis of Andrographolide and 14‐Hydroxy‐Colladonin: Carbonyl Reductive Coupling and<i>trans</i>‐Decalin Formation by Hydrogen Transfer
  作者：Lin Yang、Thomas Wurm、Binit Sharma Poudel、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202011363

  日期：2020.12.14

  diterpene andrographolide, the bitter principle of the herb Andrographis paniculata (known as “King of Bitters”), was accomplished in 14 steps (LLS). Key transformations include iridium‐catalyzed carbonyl reductive coupling to form the quaternary C4 stereocenter, diastereoselective alkene reduction to establish the trans‐decalin ring, and carbonylative lactonization to install the α‐alkylidene‐β‐h

  拉丹烷二萜穿心莲内酯（穿心莲草本植物（被称为“苦味之王”）的苦味成分）的对映选择性全合成通过 14 个步骤完成 (LLS)。关键转化包括铱催化的羰基还原偶联以形成季C4立构中心、非对映选择性烯烃还原以建立反式十氢化萘环，以及羰基化内酯化以安装α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，
• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。