5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 38462-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluorflavon；5,6,7,8-Tetrafluoro-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one；5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 38462-99-6
• 化学式: C₁₅H₆F₄O₂
• 分子量: 294.205
• InChiKey: WULBMHXRUODZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到5,6,8-trifluoro-7-methylamino-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氟黄酮与脂肪胺反应的转化路线

  摘要：

  研究了5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮及其脱羧类似物在与脂肪胺反应中的修饰途径及其生物活性。测试了起始化合物和产物。研究发现5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮在伯胺作用下发生黄酮-香豆素重排，添加了C(2) 原子上的胺。 7-氨基取代的黄酮是与甲基胺和苄胺反应中的副产物，也是与吡咯烷反应中的主要产物。 C(7)原子上的亲核芳香取代过程成为脱羧四氟黄酮与伯胺和吡咯烷反应的关键过程。提出了所研究的转化机制。发现起始的四氟黄酮表现出高抗真菌活性，而在其转化产物中发现了抗淋病药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4276-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氟黄酮与脂肪胺反应的转化路线

  摘要：

  研究了5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮及其脱羧类似物在与脂肪胺反应中的修饰途径及其生物活性。测试了起始化合物和产物。研究发现5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮在伯胺作用下发生黄酮-香豆素重排，添加了C(2) 原子上的胺。 7-氨基取代的黄酮是与甲基胺和苄胺反应中的副产物，也是与吡咯烷反应中的主要产物。 C(7)原子上的亲核芳香取代过程成为脱羧四氟黄酮与伯胺和吡咯烷反应的关键过程。提出了所研究的转化机制。发现起始的四氟黄酮表现出高抗真菌活性，而在其转化产物中发现了抗淋病药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4276-9

文献信息

• Transformations of 3-acyl-4H-polyfluorochromen-4-ones under the action of amino acids and biogenic amines
  作者：Konstantin V. Shcherbakov、Mariya A. Artemyeva、Yanina V. Burgart、Natalya P. Evstigneeva、Natalya A. Gerasimova、Natalia V. Zilberberg、Nicolai V. Kungurov、Victor I. Saloutin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109354

  日期：2019.10

  For the first time 6,7,8-trifluoro- and 5,6,7,8-tetrafluorinated 3-benzoylflavones have been obtained. Their reactions with amino acids and biogenic amines were studied in comparison with polyfluorinated 3-acetyl-2-methylchromones. For chromones, reactions at the C-2 are preferred, which lead to the pyrone ring opening to form N-substituted aminoenketones. Whereas in the case of flavones the main route

  首次获得了6,7,8-三氟和5,6,7,8-四氟的3-苯甲酰基黄酮。与多氟3-乙酰基-2-甲基色酮比较，研究了它们与氨基酸和生物胺的反应。对于色酮，C-2处的反应是优选的，这会导致吡喃环开环形成N取代的氨基酮。而在黄酮的情况下，主要途径是在C-7处氟原子的亲核芳族取代。黄酮和色酮以相同的方式与多巴胺反应生成氨基酮，并与脯氨酸反应生成7-氨基取代的chromen-4-ones。chromen-4-ones的所有反应都伴随有脱酰作用，黄酮与脯氨酸的反应除外。在合成的氨基酮中，发现具有高抗真菌和抗菌作用的化合物。