3-[([(tert-butoxy)carbonyl]amino([(tert-butoxy)carbonyl]imino)methyl)amino]propanoic acid | 158478-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[([(tert-butoxy)carbonyl]amino([(tert-butoxy)carbonyl]imino)methyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: 3-[2,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]propanoic acid；3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 158478-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: XDTHUODSNXIPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-115 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[([(tert-butoxy)carbonyl]amino([(tert-butoxy)carbonyl]imino)methyl)amino]propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[(3-{[bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})methylidene]amino}propanoyl)oxy]-3-[(chlorocarbonyl)oxy]propan-2-yl 3-{[bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})methylidene]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2016176636A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[([(tert-butoxy)carbonyl]amino([(tert-butoxy)carbonyl]imino)methyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸编辑：合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法。 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析

  摘要：

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR

  DOI：

  10.1021/ja3109664

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Microwave-Assisted Solid-Phase Aza-peptide Synthesis: Aza Scan of a PKB/Akt Inhibitor Using Aza-arginine and Aza-proline Precursors
  作者：Noam S. Freeman、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jo102422x

  日期：2011.5.6

  an aza-scan of a potent, peptide-based PKB/Akt inhibitor, PTR6154. Procedures for microwave-assisted, Fmoc/t-Bu chemistry, solid-phase aza-peptide synthesis were developed which significantly reduce standard reaction time and are suitable for automation. Novel substituted hydrazines have been prepared for the straightforward incorporation of aza-arginine and aza-proline residues. This work will enable

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。
• Preorganized Cyclic α,α-Disubstituted α-Amino Acids Bearing Functionalized Side Chains That Act as Peptide-Helix Inducers
  作者：Hiroyuki Kobayashi、Takashi Misawa、Kenji Matsuno、Yosuke Demizu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01946

  日期：2017.10.6

  be used for solid-phase peptide synthesis, were designed and synthesized. Furthermore, a helical octapeptide with the following amino acid sequence was prepared, and its preferred conformation was analyzed based on its CD spectra: Ac-X1EYSAX2KA-NH2 (11: X1 = ApiC4N3, X2 = Ac6c). The side-chain azido functional group of peptide 11 was efficiently converted to various 1,2,3-triazole groups via Huisgen

  设计并合成了具有功能化侧链的预组织环状α，α-二取代α-氨基酸（dAA），该功能化侧链可作为肽螺旋诱导剂，可用于固相肽合成。此外，制备具有以下氨基酸序列的螺旋八肽，并基于其CD光谱分析其优选的构象：Ac-X 1 EYSAX 2 KA-NH 2（11：X 1 = Api C4N3，X 2 = Ac 6 C）。肽11的侧链叠氮基官能团通过涉及不同类型炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应可将其有效地转化为各种1,2,3-三唑基团。结合构象预组织和侧链官能团优势的新型环状dAA衍生物应被证明是进一步开发生物活性肽的有用工具。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：NINGXIA ACADEMY AGRICULTURE & FORESTRY SCIENCES

  公开号：WO2022047603A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  Provided herein are novel β-lactamase inhibitors, for the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics, including infection caused by drug resistant organisms and especially multi-drug resistant organisms. It includes compounds according to formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein M and R are as defined herein.

  本文提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，用于与β-内酰胺类抗生素结合治疗细菌感染，包括由耐药性细菌引起的感染，尤其是多重耐药性细菌。它包括按照以下公式（I）的化合物或其药用盐，其中M和R如本文所定义。
• In Situ Functionalized Polymers for siRNA Delivery
  作者：Juan M. Priegue、Daniel N. Crisan、José Martínez-Costas、Juan R. Granja、Francisco Fernandez-Trillo、Javier Montenegro

  DOI：10.1002/anie.201601441

  日期：2016.6.20

  A new method is reported herein for screening the biological activity of functional polymers across a consistent degree of polymerization and in situ, that is, under aqueous conditions and without purification/isolation of candidate polymers. In brief, the chemical functionality of a poly(acryloyl hydrazide) scaffold was activated under aqueous conditions using readily available aldehydes to obtain

  本文报道了一种新的方法，该方法用于在恒定聚合度和原位即在水性条件下且不纯化/分离候选聚合物的情况下筛选功能性聚合物的生物活性。简而言之，使用容易获得的醛在水性条件下活化聚（丙烯酰肼）支架的化学官能度以获得两亲性聚合物。可以使用模型膜和活细胞原位评估所得聚合物的运输活性，而无需繁琐的分离和纯化步骤。这项技术可以快速鉴定超分子聚合载体，并具有出色的效率和可重复性，可将siRNA递送至人细胞（HeLa-EGFP）。