3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride | 88819-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride
• 英文别名: 3,3-dimethylpent-4-enoyl chloride；ClC(O)CH2CMe2CH=CH2
• CAS: 88819-78-7
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: DMKAEGIYRRXEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride 在 五羰基铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-3-[2,2-Dimethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethyl)-cyclopropanecarbonyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid via intramolecular alkylation of a chiral enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a039
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  亚连二硫酸钠引发的戊-4-烯-1-胺与氟代烷基碘的反应，用于合成2-氟代烷基吡咯烷衍生物

  摘要：

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.090

文献信息

• Nonsteroidal gestagens
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06344454B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention describes the new, nonsteroidal gestagens of general formula I in which A, B, Ar, R1, R2 and R3 have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds show a very great affinity to the gestagen receptor. They can be used alone or in combination with estrogens in contraceptive preparations. In addition, they can be used for treating endometriosis. Together with estrogens, they can also be used in preparations for treating gynecological disorders, for treating premenstrual symptoms and for substitution therapy. Based on the androgenic action, they can also be used for male birth control, male HRT and hormone therapy and for treating andrological disease agents.

  本发明描述了具有一般公式 I 的新非甾体孕激素：其中 A、B、Ar、R1、R2 和 R3 的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物对孕激素受体的亲和力非常强。它们可以单独使用，也可以与雌激素结合用于避孕制剂中。此外，它们还可以用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素结合时，它们还可用于治疗妇科疾病、治疗经前症状和替代疗法。基于其雄激素作用，它们还可用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素治疗，以及治疗男科疾病。
• Synthesis of alkylidenephthalans through fluoride-induced cyclization of electron-deficient 2-siloxymethylphenylacetylene derivatives
  作者：Shaofeng Duan、Karen Cress、Kris Waynant、Elias Ramos-Miranda、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.046

  日期：2007.4

  of alkylidenephthalan vinylogous esters. The reaction is selective for the Z alkylidenephthalans in a thermodynamically controlled process. Similar compounds are also produced in the coupling of Fischer carbene complexes with 2-alkynylbenzoyl derivatives in an aqueous solvent system. Subsequent acid-catalyzed inter- or intramolecular Diels-Alder reactions lead to hydronaphthalene or hydrophenanthrene

  以羰基取代炔烃为特征的甲硅烷基化 2-炔基苄醇衍生物的氟化物脱保护可直接合成亚烷基邻苯二甲酸酯。在热力学控制的过程中，该反应对 Z 亚烷基苯酞具有选择性。类似的化合物也可以在 Fischer 卡宾配合物与 2-炔基苯甲酰基衍生物在水性溶剂系统中的偶联中产生。随后的酸催化的分子间或分子内 Diels-Alder 反应产生氢化萘或氢化菲衍生物。
• Photochemistry of some non-conjugated unsaturated 1,2-diketones
  作者：R. Bishop、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j39700001197

  日期：——

  A study of the photochemical reactions of some βγ-unsaturated and γδ-unsaturated 1,2-diketones is reported; it is concluded that the only efficient primary intramolecular processes involve the carbonyl group furthest removed from the alkyl chain, which may undergo cycloaddition via a five-membered transition state to give 5-oxabicyclo-[2,1,1]hexan-2-one derivatives, or γ-hydrogen abstraction leading

  的光化学反应的研究一些β γ不饱和和γ δ不饱和1,2-二酮报道; 结论是，唯一有效的一级分子内过程涉及最远离烷基链的羰基，羰基可通过五元过渡态进行环加成反应，生成5-氧杂双环-[[2,1,1]己-2-基衍生物，或导致2-羟基-3-乙烯基环丁酮的γ-氢提取。在后一种情况下，可能会发生现成的热异构化反应，从而导致异构体1,2-二酮。上述过程均不会发生的5,5-二甲基庚-6-烯-2,3-二酮在分子内光环加成反应中效率很低，而其饱和类似物在照射时会发生烯键化。
• Regiodivergent Iridium(III)-Catalyzed Diamination of Alkenyl Amides with Secondary Amines: Complementary Access to γ- or δ-Lactams
  作者：John H. Conway、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b11455

  日期：2018.1.10

  Alkenyl N-pivaloylhydroxamates undergo an Ir(III)-catalyzed diamination of the alkene with simple exogenous secondary amines under extraordinarily mild reaction conditions. The regioselectivity of the diamination is controlled by the solvent and the electronics of the cyclopentadienyl (Cpx) ligand on Ir. On the basis of a set of mechanistic experiments, we propose that the relative rates of Ir(V)-nitrenoid

  烯基 N-新戊酰基异羟肟酸酯在非常温和的反应条件下，通过 Ir(III) 催化的烯烃与简单的外源仲胺进行二胺化。二化反应的区域选择性受溶剂和 Ir 上环戊二烯基 (Cpx) 配体的电子控制。在一组机械实验的基础上，我们提出 Ir(V)-nitrenoid 形成的相对速率与外源胺对酰胺-Ir-配位烯烃的攻击决定了反应的结果。
• Selective preparation of isomers and enantiomers of cyclopropane
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04479005A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  A process has been discovered for selective preparation of isomers and enantiomers of 2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)cyclopropane carboxylic acids. In this process an adduct of an alkyl 3,3-dimethyl-4-pentenoate and a substituted 2-oxazolidone is reacted with a substituted dihalomethane compound. The resulting compound is cyclized, dehydrohalogenated and hydrolyzed to yield the desired product. These cyclopropane carboxylic acids are useful precursors for pyrethroid insecticides.

  已发现一种用于选择性制备2,2-二甲基-3-(2,2-二卤乙烯基)环丙烷羧酸异构体和对映体的工艺。在这个过程中，烷基3,3-二甲基-4-戊烯酸酯和取代的2-噁唑烷酮的加合物与取代的二卤甲烷化合物发生反应。生成的化合物经环化、脱卤化和水解，产生所需的产物。这些环丙烷羧酸是拟除虫剂的有用前体。