3-pentanamidopropanoic acid | 63632-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-pentanamidopropanoic acid
• 英文别名: 3-(Pentanoylamino)propionic acid；3-(pentanoylamino)propanoic acid
• CAS: 63632-64-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09813721
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GCJVTAQXNKLZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanamidopropanoic acid 、 methyl <1S-<1α,2α(Z),3α,4α>>-7-<3-(aminomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (Z)-7-{(1S,2R,3R,4R)-3-[(3-Pentanoylamino-propionylamino)-methyl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚基羧酸作为血栓烷A2拮抗剂：氮杂欧米茄链类似物。

  摘要：

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00171a021
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到3-pentanamidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-thiabicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin

  摘要：

  提供了7-硫代双环庚烷取代二酰胺和同系物前列腺素类似物，其具有结构式##STR1##其中m为1至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --；n为1至5；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟胺盐，--CH.sub.2 OH，##STR2##其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为H，低烷基，羟基，低烷氧基或芳基，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是羟基和低烷氧基；p为1至4；Z为##STR3##q为1至12；R.sup.1为H或低烷基；R.sup.3为H，低烷基，低烯基，低炔基，芳基，芳基烷基，低烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，##STR4##（其中n'为0、1或2），烷基氨基烷基，芳基氨基烷基，芳基烷基氨基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基或芳基烷氧基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病中有用。

  公开号：

  US04735962A1

文献信息

• Bicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04734424A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Bicycloheptane substituted amide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 is H or lower alkyl; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, amino, alkylamino arylamino, arylalkylamino, lower alkyl-S-, aryl-S-, arylalkyl-S-, ##STR4## (wherein n' is 0, 1 or 2), alkylaminoalkyl, arylaminoalkyl, arylalkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkoxyalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的双环庚烷取代酰胺前列腺素类似物，其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --；n为1至5；Q为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 --，##STR2##或单键；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟胺盐，--CH.sub.2 OH，##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H，低烷基，羟基，低烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是羟基和低烷氧基；p为1至4；R.sup.1为H或低烷基；q为1至12；R.sup.2为H或低烷基；R.sup.3为H，低烷基，低烯基，低炔基，芳基，芳基烷基，低烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，低烷基-S-，芳基-S-，芳基烷基-S-，##STR4##（其中n'为0，1或2），烷基氨基烷基，芳基氨基烷基，芳基烷基氨基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基或芳基烷氧基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病中有用。
• 7-oxabicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04663336A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  7-Oxabicycloheptane substituted amide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 is H or lower alkyl; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, amino, alkylamino arylamino, arylalkylamino, ##STR4## (wherein n' is 0, 1 or 2), alkylaminoalkyl, arylaminoalkyl, arylalkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkoxyalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧代双环庚烷取代酰胺前列腺素类似物，其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --；n为1至5；Q为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 --，##STR2##或单键；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟胺盐，--CH.sub.2 OH，##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H，低烷基，羟基，低烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是羟基和低烷氧基；p为1至4；R.sup.1为H或低烷基；q为1至12；R.sup.2为H或低烷基；R.sup.3为H，低烷基，低烯基，低炔基，芳基，芳基烷基，低烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，##STR4##（其中n'为0，1或2），烷基氨基烷基，芳基氨基烷基，芳基烷基氨基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基或芳基烷氧基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病方面有用。
• Binding to SMN2 pre-mRNA-protein complex elicits specificity for small molecule splicing modifiers
  作者：Manaswini Sivaramakrishnan、Kathleen D. McCarthy、Sébastien Campagne、Sylwia Huber、Sonja Meier、Angélique Augustin、Tobias Heckel、Hélène Meistermann、Melanie N. Hug、Pascale Birrer、Ahmed Moursy、Sarah Khawaja、Roland Schmucki、Nikos Berntenis、Nicolas Giroud、Sabrina Golling、Manuel Tzouros、Balazs Banfai、Gonzalo Duran-Pacheco、Jens Lamerz、Ying Hsiu Liu、Thomas Luebbers、Hasane Ratni、Martin Ebeling、Antoine Cléry、Sergey Paushkin、Adrian R. Krainer、Frédéric H.-T. Allain、Friedrich Metzger

  DOI：10.1038/s41467-017-01559-4

  日期：——

  Small molecule splicing modifiers have been previously described that target the general splicing machinery and thus have low specificity for individual genes. Several potent molecules correcting the splicing deficit of the SMN2 (survival of motor neuron 2) gene have been identified and these molecules are moving towards a potential therapy for spinal muscular atrophy (SMA). Here by using a combination of RNA splicing, transcription, and protein chemistry techniques, we show that these molecules directly bind to two distinct sites of the SMN2 pre-mRNA, thereby stabilizing a yet unidentified ribonucleoprotein (RNP) complex that is critical to the specificity of these small molecules for SMN2 over other genes. In addition to the therapeutic potential of these molecules for treatment of SMA, our work has wide-ranging implications in understanding how small molecules can interact with specific quaternary RNA structures.

  摘要：先前已经描述了靶向一般剪接机制的小分子剪接修饰因子，因此对个别基因的特异性较低。已经确定了几种有效的分子，可以纠正SMN2（运动神经元2的存活）基因的剪接缺陷，并且这些分子正在朝着治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）的潜在疗法方向发展。通过结合RNA剪接、转录和蛋白化学技术，我们展示了这些分子直接结合到SMN2前体mRNA的两个不同位点，从而稳定了一个尚未确定的对这些小分子对SMN2相对于其他基因的特异性至关重要的核糖核蛋白（RNP）复合物。除了这些分子对治疗SMA的治疗潜力外，我们的工作在理解小分子如何与特定的四聚体RNA结构相互作用方面具有广泛的意义。
• COMBINED USE OF CARNOSINASE INHIBITOR WITH L-CARNOSINES AND COMPOSITION
  申请人：Innovative Vision Products, Inc.

  公开号：EP1586332A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  The present invention provides combined use of a carnosinase inhibitor with L-carnosine and its related substance, and a composition containing the same, which are useful for treatment or prevention of various diseases, improvement of health conditions, improvement of exercise ability, improvement of skin health, prevention of the side effects of alcohol drinking and the like in mammals including human.

  本发明提供了肉毒碱酶抑制剂与左旋肉碱及其相关物质的联合使用方法，以及含有左旋肉碱及其相关物质的组合物，可用于治疗或预防包括人类在内的哺乳动物的各种疾病、改善健康状况、提高运动能力、改善皮肤健康、预防饮酒副作用等。
• Combined use of carnosinase inhibitor with l-carnosines and composition
  申请人：Babizhayev A. Mark

  公开号：US20060116328A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides combined use of a carnosinase inhibitor with L-carnosine and its related substance, and a composition containing the same, which are useful for treatment or prevention of various diseases, improvement of health conditions, improvement of exercise ability, improvement of skin health, prevention of the side effects of alcohol drinking and the like in mammals including human.

  本发明提供了肉毒碱酶抑制剂与左旋肉碱及其相关物质的联合使用方法，以及含有左旋肉碱及其相关物质的组合物，可用于治疗或预防包括人类在内的哺乳动物的各种疾病、改善健康状况、提高运动能力、改善皮肤健康、预防饮酒副作用等。