benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 475161-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: benzyl 3,4,5-tribenzyloxybenzoate；benzyl 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 475161-97-8
• 化学式: C₃₅H₃₀O₅
• 分子量: 530.62
• InChiKey: UMJKIUOJIWLKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  664.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-Tris-benzyloxy-N-(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  没食子酸衍生物作为抗氧化活性综合研究的模型

  摘要：

  报道了两亲没食子酸衍生物的合成和抗氧化剂效率。为了说明化学结构对抗氧化剂效率的影响，对没食子酸进行了几种结构修饰。选择了以下结构特征：i）在没食子酸上引入疏水或亲水残基以及它们的连接类型，ii）整个分子的亲水性和/或亲脂性。所制备的不同系列的理化研究表明，该多酚的抗氧化效率明显取决于与亲水和疏水部分的连接性质。始终需要推挽效应，酯或酰胺键似乎很适合提高抗氧化剂的效率。第二，观察到在所施加的氧化条件下，亲水性和/或亲脂性极大地影响了没食子酸衍生物的抗氧化活性。获得的结果与极性悖论相符，疏水性衍生物抑制了水相中的氧化，而亲水性产品则无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390053
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。
• The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides
  作者：Chang-Wei Li、Hua-Jin Dong、Cheng-Bin Cui

  DOI：10.3390/molecules20022034

  日期：——

  Twelve galloyl glucosides 1–12, showing diverse substitution patterns with two or three galloyl groups, were synthesized using commercially available, low-cost D-glucose and gallic acid as starting materials. Among them, three compounds, methyl 3,6-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (9), ethyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (11) and ethyl 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (12), are new compounds and other six, 1,6-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (1), 1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose (2), 1,2-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (3), 1,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (4), 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose (6) and methyl 3,4,6-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (10), were synthesized for the first time in the present study. In in vitro MTT assay, 1–12 inhibited human cancer K562, HL-60 and HeLa cells with inhibition rates ranging from 64.2% to 92.9% at 100 μg/mL, and their IC50 values were determined to be varied in 17.2–124.7 μM on the tested three human cancer cell lines. In addition, compounds 1–12 inhibited murine sarcoma S180 cells with inhibition rates ranging from 38.7% to 52.8% at 100 μg/mL in the in vitro MTT assay, and in vivo antitumor activity of 1 and 2 was also detected in murine sarcoma S180 tumor-bearing Kunming mice using taxol as positive control.

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the TLR1/TLR2 Complex
  作者：Kui Cheng、Xiaohui Wang、Shuting Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1002/anie.201204910

  日期：2012.12.3

  An important regulator of innate immunity, the protein complex of Toll‐like receptors 1 and 2 (TLR1/TLR2) provides an attractive target for the treatment of various immune disorders. The novel compound CU‐CPT22 can compete with the binding of the specific lipoprotein ligand to TLR1/TLR2 (see picture) with high inhibitory activity and specificity. Repression of downstream signaling from TNF‐α and IL‐1β

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。
• Biological Characterization, Mechanistic Investigation and Structure‐Activity Relationships of Chemically Stable TLR2 Antagonists
  作者：Marcel Bermudez、Maria Grabowski、Manuela S. Murgueitio、Markus Tiemann、Péter Varga、Thomas Rudolf、Gerhard Wolber、Günther Weindl、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.202000060

  日期：2020.7.20

  processes. Recently, the pyrogallol‐containing TLR2 antagonists CU‐CPT22 and MMG‐11 were reported; however, their 1,2,3‐triphenol motif renders them highly susceptible to oxidation and excludes them from use in extended experiments under aerobic conditions. Therefore, we have developed a set of novel TLR2 antagonists (1 –9 ) based on the systematic variation of substructures, linker elements, and the hydrogen‐bonding

  Toll样受体（TLR）在先天免疫应答中建立了第一个障碍，因此代表了炎症过程调节的有希望的靶标。最近，据报道，含有邻苯三酚的TLR2拮抗剂CU-CPT22和MMG-11。但是，它们的1,2,3-三酚基序使它们极易被氧化，因此无法在有氧条件下进行扩展实验。因此，我们已经开发了一组新的TLR2拮抗剂（的1 - 9）的基础上子，接头元件的系统变化，并且通过使用化学鲁棒积木连苯三酚前体的氢结合图案。化学上稳定且可合成的新型TLR2拮抗剂系列（1 – 9进行了药理学表征，并从结构上评估了活性化合物的潜在结合方式。我们的结果提供了对结构-活性关系的新见解，并使结构结合特征合理化。此外，他们支持这一类TLR配体仅与TLR2结合且不直接与功能性异二聚体的TLR1或TLR6相互作用的假设。该系列中最活泼的化合物（6）具有化学稳定性，无毒，TLR2选择性，并且在邻苯三酚起始点方面显示出相似的活性，因此表明了氢键模式的可变性。
• Synthesis and evaluation of new sesamol-based phenolic acid derivatives with hypolipidemic, antioxidant, and hepatoprotective effects
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Shipeng He

  DOI：10.1007/s00044-021-02770-1

  日期：2021.9

  The objective of this study is to synthesize a series of sesamol-based phenolic acid derivatives, which were designed by combination principle. The hypolipidemic activity of all these compounds was preliminarily screened by acute hyperlipidemic mice model induced by Triton WR 1339, in which compound T6 exhibited more significant reducing plasma TG and TC than fenofibrate. Compound T6 was also found

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。