1-p-methoxybenzyloxy-3-phenylprop-2-ene | 404580-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-methoxybenzyloxy-3-phenylprop-2-ene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 3-phenyl-2-propenyl ether；(E)-1-(cinnamyloxymethyl)-4-methoxybenzene；(E)-1-methoxy-4-{[(3-phenylallyl)oxy]methyl}benzene；1-methoxy-4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 404580-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CBVYRXJFBNRTSA-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyloxy-3-phenylprop-2-ene 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Selective Cleavage ofp-Methoxybenzyl Ethers by CBr₄-MeOH

  摘要：

  p-甲氧基苄基醚在中性反应条件下，通过CBr4在回流的甲醇中选择性去保护为相应的醇和酚，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.566
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 四氟对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-p-methoxybenzyloxy-3-phenylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-还原缩合制备烷基-芳基和醇和酚或二醇之间的对称或不对称二烷基醚的有效方法

  摘要：

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，

  DOI：

  10.1021/ja0487877

文献信息

• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by The Coupling of Two Alcohols via A New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.984

  日期：2003.11

  A new type of oxidation–reduction condensation by using tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil), alcohols and alkoxydiphenylphosphines, in situ formed from nBuLi-treated alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly to afford the corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers in good to high yields.

  使用四氟-1,4-苯醌（氟苯醌）、醇和烷氧基二苯基膦，由 nBuLi 处理的醇和氯代二苯基膦原位形成的一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的对称或不对称醚。产量。
• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• Cyclopropanation of Allylic Alcohols using Substituted Haloalkylzinc Reagents: Synthesis of gem-Dimethylcyclopropanes
  作者：André B. Charette、Nicole Wilb

  DOI：10.1055/s-2002-19345

  日期：——

  gem-Dimethylcyclopropanes were obtained by a cyclopropanation of allylic alcohols and ethers using a mixture of diethylzinc and 2,2-diiodopropane in 53-96% yields. Enantioenriched gem-dimethylcyclopropanes were also synthesized using a glucose-derived auxiliary.

  通过使用二乙基锌和2,2-二碘丙烷的混合物，将烯丙醇和醚进行环丙烷化反应，以53-96%的产率得到了二甲基环丙烷。通过使用由葡萄糖衍生的辅助剂，还合成了具有对映体富集的二甲基环丙烷。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。