(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 95730-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95730-34-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: JOUXPQKPKJSQDD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4R)-4-[2-Benzenesulfonyl-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of versatile carbapenem intermediates using the Barton O-acyl 2-thiophyridylhydroxamate fragmentation

  摘要：

  The photo-initiated fragmentation of 2-azetidinone-4-carboxylic acid 2-thiopyridylhydroxamates (Barton reaction) in the presence of Michael acceptors leads to the introduction of a doubly functionalized carbon chain, useful for the elaboration of carbapenem and related beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77706-9
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108039

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：eXIthera Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150225389A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides compounds and compositions that inhibit Factor XIa or kallikrein and methods of using these compounds and composition.

  本发明提供了抑制XIa因子或激肽酶的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• Substituted azetidinones as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05229381A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  New substituted azetidinones of the general formula (A') which have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents are described. ##STR1##

  已发现具有强大弹性蛋白酶抑制剂作用的通用公式（A'）的新替代氮杂环丙酮类化合物，并因此被用作有用的抗炎和抗退行性药物。
• Orally Active .beta.-Lactam Inhibitors of Human Leukocyte Elastase. 3. Stereospecific Synthesis and Structure-Activity Relationships for 3,3-Dialkylazetidin-2-ones
  作者：Paul E. Finke、Shrenik K. Shah、Daniel S. Fletcher、Bonnie M. Ashe、Karen A. Brause、Gilbert O. Chandler、Pam S. Dellea、Karen M. Hand、Alan L. Maycock

  DOI：10.1021/jm00013a021

  日期：1995.6

  their in vivo oral efficacy in an HLE-mediated hamster lung hemorrhage assay. Further alkyl substitution on the benzylic urea moiety, especially in the R configuration, afforded enhanced HLE inhibition and in vivo efficacy. The stereochemical assignments for (3R,4S)-4-[(4-carboxyphenyl)oxy]-3-ethyl-3-methyl-1-[[((R)-1- phenylpropyl)amino]carbonyl]azetidin-2-one (42a) (kobs/[I] = 91,000 M-1 s-1) were confirmed

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，