8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane | 52750-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: (1R,7S)-8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 52750-35-3
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: MILKPYBKTSZFBT-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-cycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-环烯烃。第I部分（1 RS，2 RS）-反-Cyclo-oct-2-en-1-ol

  摘要：

  （1个RS，2个RS） -反式-环辛-2-烯-1-醇已经通过水解合成外-8-溴双环[5,1,0]在100℃辛烷缓冲的水性二恶烷。当与硝酸银在二恶烷水溶液中加热时，它异构化为顺式-环-辛-2-烯-1-醇。

  DOI：

  10.1039/j39710000883
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 环庚烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOOCTENES FOR BIOORTHOGONOL REACTIONS
  [FR] CYCLO-OCTÈNES POUR RÉACTIONS BIO-ORTHOGONALES

  摘要：

  这项披露涉及到反-环辛烯化合物以及在生物正交标记实验中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016025480A1

文献信息

• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据
• Stereoselective sonochemical reductive silylation of geminal dibromocyclopropanes by bulk magnesium
  作者：Jonathan Touster、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01453-6

  日期：1997.9

  trimethysilyl chloride and a bicyclic 1,1-dibromocyclopropane in the presence of bulk magnesium affords 1-trimethylsilyl-1-bromocyclopropanes in 72–93% yield. The sonochemical reactions proceed stereoselectively to afford as the major product the product in which the trimethylsilyl group is cis to the hydrogen atoms at the ring juncture.

  在存在大量镁的情况下，用超声波照射同时含有三甲基甲硅烷基氯和双环1，1-二溴环丙烷的THF溶液，可以以72-93％的收率得到1-三甲基甲硅烷基-1-溴环丙烷。声化学反应立体选择性地进行，以提供主要产物，其中三甲基甲硅烷基在环结处与氢原子成顺式。
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. Photorearrangement and photofragmentation of methylenecyclopropanes
  作者：Robert G. Salomon、Amitabha Sinha、Mary F. Salomon

  DOI：10.1021/ja00470a027

  日期：1978.1
• Loozen,H.J.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 245 - 247
  作者：Loozen,H.J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——