o-NBS-L-Lys(Fmoc)-OH | 359780-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: o-NBS-L-Lys(Fmoc)-OH
• 英文别名: Nalpha-(2-nitrobenzenesulfonyl)-Nepsilon-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 359780-99-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 553.593
• InChiKey: JKCRDYXPJFKBCY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-NBS-L-Lys(Fmoc)-OH 、 乙酸酐 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相合成DNA和RNA相互作用核肽的可切换保护策略

  摘要：

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01829
• 作为产物：
  描述：

  N'-Fmoc-L-赖氨酸 、 邻硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到o-NBS-L-Lys(Fmoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  固相合成DNA和RNA相互作用核肽的可切换保护策略

  摘要：

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01829

文献信息

• From a Helix to a Small Cycle: Metadynamics-Inspired αvβ6 Integrin Selective Ligands
  作者：Francesco Saverio Di Leva、Stefano Tomassi、Salvatore Di Maro、Florian Reichart、Johannes Notni、Abha Dangi、Udaya Kiran Marelli、Diego Brancaccio、Francesco Merlino、Hans-Jürgen Wester、Ettore Novellino、Horst Kessler、Luciana Marinelli

  DOI：10.1002/anie.201803250

  日期：2018.10.26

  low‐molecular‐weight ligands of this receptor is still in great demand. Here, a metadynamics‐driven design strategy allowed us to successfully convert a helical nonapeptide into a cyclic pentapeptide (6) showing remarkable potency and αvβ6 specificity. NMR and docking studies elucidated the reasons for the high affinity and selectivity of this compound, setting the ground for the rational design of new αvβ6‐specific

  刚刚获得RGD认可的αvβ6整联蛋白已成为癌症诊断和治疗的主要目标。因此，对这种受体的选择性，低分子量配体的开发仍然有很大的需求。在这里，一种由元动力学驱动的设计策略使我们能够成功地将螺旋九肽转换为环状五肽（6），显示出显着的效能和αvβ6特异性。NMR和对接研究阐明了该化合物具有高亲和力和选择性的原因，为合理设计新的αvβ6特异性小肽甚至拟肽化合物奠定了基础。体内PET成像研究表明6在医疗应用中的潜在用途。
• Amino acid derivatives useful for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060079550A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention is a method of treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of known compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W and C x are herein defined.

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或抑制哺乳动物体内Aβ肽沉积的方法，使用已知的式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、W和Cx在此定义。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制作用的氨基酸衍生物。
• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。