3-(4-iodobenzamido)propanoic acid | 146036-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodobenzamido)propanoic acid
• 英文别名: N-(p-iodobenzoyl)-β-alanine；N-(p-iodobenzoyl)-beta-alanine；3-[(4-iodobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 146036-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• mdl: MFCD03167185
• 分子量: 319.099
• InChiKey: KNRSQHXFWKOBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodobenzamido)propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,13S)-1-(4-iodophenyl)-1,5,11-trioxo-2,6,10,12-tetraazapentadecane-7,13,15-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺特异性膜抗原的新型β-和γ-氨基酸衍生抑制剂。

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌进展和转移的早期诊断的极佳生物标志物。在临床阶段，最有希望的PSMA靶向药物是基于Lys-尿素-Glu基序，其中Lys和Glu是α-（L）-氨基酸。在这项研究中，我们旨在确定S1口袋中β-和γ-氨基酸对PSMA结合亲和力的影响。我们合成并评估了具有（S）-或（R）-构型的β-和γ-氨基酸类似物，并保持α-（L）-Glu作为S1'结合药效基团。结构活性关系研究确定，化合物13c（具有（R）-构型的β-氨基酸类似物）表现出最有效的PSMA抑制活性，IC50值为3.97 nM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02022
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-iodobenzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺特异性膜抗原的新型β-和γ-氨基酸衍生抑制剂。

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌进展和转移的早期诊断的极佳生物标志物。在临床阶段，最有希望的PSMA靶向药物是基于Lys-尿素-Glu基序，其中Lys和Glu是α-（L）-氨基酸。在这项研究中，我们旨在确定S1口袋中β-和γ-氨基酸对PSMA结合亲和力的影响。我们合成并评估了具有（S）-或（R）-构型的β-和γ-氨基酸类似物，并保持α-（L）-Glu作为S1'结合药效基团。结构活性关系研究确定，化合物13c（具有（R）-构型的β-氨基酸类似物）表现出最有效的PSMA抑制活性，IC50值为3.97 nM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02022

文献信息

• Derivatives of ryanodine and dehydroryanodine
  申请人：Indiana University Foundation

  公开号：US05432288A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Novel O.sub.10eq -derivatives of ryanodine and dehydroryanodine characterized as binding strongly to ryanodine receptor, useful in affecting Ca.sup.++ efflux in tissue and also in isolating ryanodine receptor from sarcoplasmic reticulum. Also described are novel radio-iodinated alanine derivatives useful to radio label ryanodine and dehydroryanodine derivatives.

  小说O.sub.10eq-瑞芬酮和脱水瑞芬酮的衍生物具有强烈结合瑞芬酮受体的特性，对影响组织中的Ca.sup.++外流以及从肌浆网中分离瑞芬酮受体非常有用。还描述了新型放射性碘化丙氨酸衍生物，可用于放射性标记瑞芬酮和脱水瑞芬酮的衍生物。
• US5432288A
  申请人：——

  公开号：US5432288A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5510500A
  申请人：——

  公开号：US5510500A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5679701A
  申请人：——

  公开号：US5679701A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] NOVEL ESTER DERIVATIVES OF RYANODINE AND DEHYDRORYANODINE
  申请人：INDIANA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO1992018499A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Novel 010eq-derivatives of ryanodine and dehydroryanodine characterized as binding strongly to ryanodine receptor, useful in affecting Ca++ efflux in tissue and also in isolating ryanodine receptor from sarcoplasmic reticulum.(FR) Nouveaux dérivés 0eq10 de ryanodine et de déhydroryanodine se caractérisant par le fait qu'ils se lient fortement au récepteur de la ryanodine, utiles pour influencer l'afflux de Ca++ dans les tissus et également pour isoler le récepteur de la ryanodine du réticulum sarcoplasmique.