methyl N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-[(E)-4-oxopent-2-enyl]carbamate | 912816-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-[(E)-4-oxopent-2-enyl]carbamate
• CAS: 912816-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: SIUIIRGKTYEORV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl-(1H-indol-2-ylmethyl)-carbamic acid methyl ester 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到methyl N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-[(E)-4-oxopent-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts反应合成功能化THBC和氧化类似物的实用合成途径。

  摘要：

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。

  DOI：

  10.1039/b607864h

文献信息

• A practical synthetic route to functionalized THBCs and oxygenated analogues via intramolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Marco Angeli、Marco Bandini、Andrea Garelli、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b607864h

  日期：——

  via InBr3-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts (F-C) cyclization is described. The use of cross-metathesis reaction represents a direct route to the cyclization precursors and the use of InBr3 (5 mol%) allowed polycyclic indole compounds to be isolated in high yields under mild reaction conditions (rt, DCM, minutes). Finally, efforts toward the development of a stereocontrolled version of the present

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。