(S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]hexanoic acid | 1067665-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-T(lysPNA)-OH；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1067665-26-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₇
• 分子量: 534.569
• InChiKey: LEEZGUBBSFNYRQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-T(dabPNA)-OH 、 (S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]hexanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以0.32 μmol的产率得到
  参考文献：
  名称：

  替代核-ε/γ肽的合成，表征和杂交研究：与天然核酸形成复合物

  摘要：

  为了开发用于生物技术应用的新的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）类似物，我们在此报告了新型核苷酸肽的合成，表征和核酸结合研究，我们称其为ε-lys / γ- dabPNA，其中包含交替骨架1-二氨基丁酸和1-赖氨酸部分。通过圆二色性和紫外分光光度法研究了新型ODN类似物的杂交特性，发现高纯胸腺嘧啶ε-lys / γ-dabPNA六聚体结合互补序列的DNA和RNA。此外，对替代核苷酸肽的人血清稳定性测定证明了显着的降解抗性。这些结果鼓励我们加深对该类似物的了解，以评估其在抗原/反义或诊断应用中的可能用途。

  DOI：

  10.1007/s00726-008-0214-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(Benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 N'-Fmoc-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有修饰主链的手性肽核酸单体（PNAM）。

  摘要：

  描述了包含与胸腺嘧啶或Cbz-胞嘧啶连接的1-或d-丝氨酸，1-赖氨酸和1-精氨酸单元的光学纯PNAM的方便的高产率合成。使用简单的后处理和廉价的试剂，并且将游离氨基酸用作偶联组分。

  DOI：

  10.1039/b806141f

文献信息

• Chiral peptide nucleic acid monomers (PNAM) with modified backbones
  作者：Alan Roy Katritzky、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1039/b806141f

  日期：——

  of optically pure PNAMs comprising l- or d-serine, l-lysine and l-arginine units linked to thymine or Cbz-cytosine are described. Simple workup and inexpensive reagents are employed and free amino acids are used as coupling components.

  描述了包含与胸腺嘧啶或Cbz-胞嘧啶连接的1-或d-丝氨酸，1-赖氨酸和1-精氨酸单元的光学纯PNAM的方便的高产率合成。使用简单的后处理和廉价的试剂，并且将游离氨基酸用作偶联组分。
• Synthesis, characterization and hybridization studies of an alternate nucleo-ε/γ-peptide: complexes formation with natural nucleic acids
  作者：G. N. Roviello、D. Musumeci、C. Pedone、E. M. Bucci

  DOI：10.1007/s00726-008-0214-7

  日期：2010.1

  de (ODN) analogs to be used in biotechnological applications, we report here the synthesis, characterization and nucleic acid binding studies of novel nucleopeptides, that we called ε-lys/γ-dabPNAs, containing a backbone of alternated l-diaminobutyric acid and l-lysine moieties. Exploring the hybridization properties of the new ODN analog, we found, by circular dichroism and UV spectroscopies, that

  为了开发用于生物技术应用的新的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）类似物，我们在此报告了新型核苷酸肽的合成，表征和核酸结合研究，我们称其为ε-lys / γ- dabPNA，其中包含交替骨架1-二氨基丁酸和1-赖氨酸部分。通过圆二色性和紫外分光光度法研究了新型ODN类似物的杂交特性，发现高纯胸腺嘧啶ε-lys / γ-dabPNA六聚体结合互补序列的DNA和RNA。此外，对替代核苷酸肽的人血清稳定性测定证明了显着的降解抗性。这些结果鼓励我们加深对该类似物的了解，以评估其在抗原/反义或诊断应用中的可能用途。