tert-butyl 2-[[[(E)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]indole-1-carboxylate | 585571-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[[(E)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 585571-84-2
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₅
• 分子量: 525.044
• InChiKey: BTZSZUDWVAIWEF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[[(E)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]indole-1-carboxylate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ditert-butyl 4-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 2-[[[(E)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m