Tert-butyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]indole-1-carboxylate | 585571-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 585571-80-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: HICHUIBFHPTVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  494.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]indole-1-carboxylate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Tert-butyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-oxoethyl)amino]methyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Tert-butyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m