5-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 88695-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 88695-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: DJIPPUQNVXNWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代-1,4-苯并二氮杂卓衍生物的设计，合成和表征

  摘要：

  随后将2-氨基-4'-氟-二苯甲酮（1）与氯乙酰氯反应生成2-氯N-（2-（4'-氟苯甲酰基）苯基）乙酰胺（2），然后将其转化为1,4-通过修饰由Blazevic和Kajfez开发的已知的以六亚甲基四胺为基础的环化反应，苯并二氮杂（3）。因此，使用DMF中的KOH ，将获得的产物（3）与各种卤代烷反应，得到1-取代的-5-（4-氟苯基）-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-（3）H）-1（4a，4b）。要达到1，3-二取代1，4，-苯二氮卓（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m，5n，5o，5p，5q，5r，5s，5t），1-取代的-5-（4-氟苯基）-1在甲苯中存在KOH的情况下，用各种芳族醛处理H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one（4a，4b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2486
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代-1,4-苯并二氮杂卓衍生物的设计，合成和表征

  摘要：

  随后将2-氨基-4'-氟-二苯甲酮（1）与氯乙酰氯反应生成2-氯N-（2-（4'-氟苯甲酰基）苯基）乙酰胺（2），然后将其转化为1,4-通过修饰由Blazevic和Kajfez开发的已知的以六亚甲基四胺为基础的环化反应，苯并二氮杂（3）。因此，使用DMF中的KOH ，将获得的产物（3）与各种卤代烷反应，得到1-取代的-5-（4-氟苯基）-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-（3）H）-1（4a，4b）。要达到1，3-二取代1，4，-苯二氮卓（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m，5n，5o，5p，5q，5r，5s，5t），1-取代的-5-（4-氟苯基）-1在甲苯中存在KOH的情况下，用各种芳族醛处理H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one（4a，4b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2486

文献信息

• New Insight into the Central Benzodiazepine Receptor–Ligand Interactions: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 3-Substituted 6-Phenyl-4<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines and Related Compounds
  作者：Maurizio Anzini、Salvatore Valenti、Carlo Braile、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Simona Daniele、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Gianluca Giorgi、Maria Paola Mascia、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm2001597

  日期：2011.8.25

  3-Substituted 6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and related compounds were synthesized as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands. Most of the compounds showed high affinity for bovine and human CBR, their Ki values spanning from the low nanomolar to the submicromolar range. In particular, imidazoester 5f was able to promote a massive flow of 36Cl– in rat cerebrocortical synaptoneurosomes

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。
• FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20120095217A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• [EN] FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010081036A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• Design, Synthesis, and Characterization of 1, 3-disubstituted-1,4-benzodiazepine Derivatives
  作者：Satish M. Ghelani、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2486

  日期：2016.11

  subsequently converted to 1,4‐benzodiazepines (3) by the modification of the known hexamethylenetetramine based cyclization reaction developed by Blazevic and Kajfez. Thus, obtained product (3) was reacted with a variety of alkyl halide using KOH in DMF to give 1‐substituted‐5‐(4‐fluorophenyl)‐1H‐benzo[e][1,4]diazepin‐2(3H)‐one (4a, 4b). To achieve 1, 3‐disubstituted 1, 4‐benzodiazepines (5a, 5b, 5c, 5d, 5e

  随后将2-氨基-4'-氟-二苯甲酮（1）与氯乙酰氯反应生成2-氯N-（2-（4'-氟苯甲酰基）苯基）乙酰胺（2），然后将其转化为1,4-通过修饰由Blazevic和Kajfez开发的已知的以六亚甲基四胺为基础的环化反应，苯并二氮杂（3）。因此，使用DMF中的KOH ，将获得的产物（3）与各种卤代烷反应，得到1-取代的-5-（4-氟苯基）-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-（3）H）-1（4a，4b）。要达到1，3-二取代1，4，-苯二氮卓（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m，5n，5o，5p，5q，5r，5s，5t），1-取代的-5-（4-氟苯基）-1在甲苯中存在KOH的情况下，用各种芳族醛处理H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one（4a，4b）。