(E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-Tosyl-3-phenylallylpropargylamine；4-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: RPSOKXVCPNBLRU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 IPrAuCl silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化氧化重排

  摘要：

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。

  DOI：

  10.1021/ja071231+
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• CATALYSTS, METHODS OF MAKING CATALYSTS, AND METHODS OF USE
  申请人：Hong Sukwon

  公开号：US20130060056A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Embodiments of the present disclosure provide for catalysts such as those shown in FIG. 1.1 and in the Examples, methods of making catalysts, methods of using catalysts, and the like.

  本公开的实施方案提供了如上图1.1和示例中所示的催化剂，以及制造催化剂的方法、使用催化剂的方法等。
• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。
• Complementary Reactivity of 1,6-Enynes with All-Metal Aromatic Trinuclear Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Chiara Cecchini、Matteo Lanzi、Gianpiero Cera、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1055/s-0037-1611653

  日期：2019.3

  the presence of a trinuclear metal complex activated by a carboxylic acid is presented. The triplatinum catalyst enables the cyclization of the substrate and subsequent incorporation of a nucleophile in the final product. In contrast, sequential cyclization/double bond shift occurs under analogous conditions in the presence of the corresponding tripalladium complex. The distinct reactivity of 1,6-enynes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。
• Construction of Complex Cyclobutane Building Blocks by Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition of Vinyl Boronate Esters
  作者：Spencer O. Scholz、Jesse B. Kidd、Luca Capaldo、Niecia E. Flikweert、Rowan M. Littlefield、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00938

  日期：2021.5.7

  diversification are thus highly desirable. We report herein a photosensitized [2 + 2] cycloaddition with vinyl boronate esters affording straightforward access to complex, densely functionalized cyclobutane scaffolds. Mechanistic studies suggest an activation mode involving energy transfer to the styrenyl alkene rather than the vinyl boronate ester.

  药物分子中的环丁基部分很少见，一般而言，它们的取代程度最低且立体化学简单。因此，非常需要组装适合快速多样化的结构复杂的环丁烷结构单元的方法。我们在此报告了与乙烯基硼酸酯的光敏化 [2 + 2] 环加成反应，可直接获得复杂、密集功能化的环丁烷支架。机理研究表明一种活化模式涉及能量转移到苯乙烯基烯烃而不是乙烯基硼酸酯。