2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine | 1466-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
• 英文别名: 2-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)pyridine；(E,E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene；2-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-pyridine；2-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-pyridine；2-(4t-Phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-pyridin；2-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)pyridine；2-(4-Phenylbuta-1,3-dienyl)pyridine；2-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 1466-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NJCSDLLKYWVORU-ZVSIBQGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cascade 8π Electrocyclization/Benzannulation to Access Highly Substituted Phenylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02968
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-(2-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Catalysis by ionic liquids: cyclopropyl carbinyl rearrangements catalyzed by [pmim]Br under organic solvent free conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.003

  日期：2006.2

  Aryl substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo stereoselective rearrangements catalyzed by the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide, under sonication, without any organic solvent, to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  在没有任何有机溶剂的情况下，在超声处理下，芳基取代的环丙基甲醇衍生物通过离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓在没有任何有机溶剂的情况下发生立体选择性重排，从而生成取代的共轭全反式丁二烯。