1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: (E)-3-Styryl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；(E)-3-styryl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,5-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: APUQYHOZPXCXPE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于合成2-膦酰基吡咯的Enyne复分解-氧化顺序：“ yne-then-ene”途径的证明。

  摘要：

  已经开发了用于合成2-膦酰基吡咯的新的串联反应序列。该序列由取代的氨基膦酸酯的闭环烯炔复分解组成，该取代的氨基膦酸酯包含末端炔烃和内部烯烃，并结合使用四氯醌原位氧化生成的3-吡咯啉。通过分析最终产物和某些副产物的形成，考虑到不同底物的反应性差异并仔细研究光谱数据，发现反应是通过“炔-烯-烯”途径进行的。在引发阶段，形成了新的钌卡宾，并继续了传播周期。

  DOI：

  10.1002/chem.200600789

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 1,5- and 1,6-Enynes with Carbonyl Compounds: Cycloaddition vs. Metathesis
  作者：Ana Escribano-Cuesta、Verónica López-Carrillo、Dominic Janssen、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200900668

  日期：2009.6.2

  Gold and rings: The gold(I)‐catalyzed addition of aldehydes to 1,6‐enynes gives 1,3‐dienes, by a cycloaddition/fragmentation process. 1,5‐Enynes react with aldehydes and ketones by the 5‐endo‐dig pathway to give the corresponding cycloadducts.

  金和环：通过环加成/片段化工艺，金（I）催化的醛加成到1,6-炔烃中得到1,3-二烯。1,5-烯炔通过5-内切酶途径与醛和酮反应，生成相应的环加合物。
• One-Pot Three-Component Tandem Metathesis/Diels−Alder Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyoun Young Kim、Hyunsup Tae、Byung Gyu Kim、Jaeyoung Lee

  DOI：10.1021/ol035194c

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A tandem enyne, diene-ene metathesis reaction followed by Diels-Alder reaction accomplished a stereoselective three-component reaction protocol with four stereocenters.

  [反应：参见正文]串联烯炔，二烯-烯复分解反应，然后进行Diels-Alder反应，完成了具有四个立体中心的立体选择性三组分反应方案。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Enynes: Alkoxycyclizations andexo/endo Skeletal Rearrangements
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Salomé López、Eloísa Jiménez-Núñez、Cristina Nevado、Elena Herrero-Gómez、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200501088

  日期：2006.2.8

  Gold(I) complexes are the most active catalysts for alkoxy- or hydroxycyclization and for skeletal rearrangement reactions of 1,6-enynes. Intramolecular alkoxycyclizations also proceed efficiently in the presence of gold(I) catalysts. The first examples of the skeletal rearrangement of enynes by the endocyclic cyclization pathway are also documented. Iron(III) is also able to catalyze exo and endo

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。
• Comparative Investigation of Ruthenium-Based Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann、Barbara Gabor、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott、Frank Stelzer、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3236::aid-chem3236>3.0.co;2-s

  日期：2001.8.3

  Exchange of one PCy3 unit of the classical Grubbs catalyst 1 by N-heterocyclic carbene (NHC) ligands leads to "second-generation" metathesis catalysts of superior reactivity and increased stability. Several complexes of this type have been prepared and fully characterized, six of them by X-ray crystallography. These include the unique chelate complexes 13 and 14 in which the NHC- and the Ru-CR entities

  N-杂环卡宾（NHC）配体交换经典Grubbs催化剂1的一个PCy3单元会导致具有更高反应性和更高稳定性的“第二代”复分解催化剂。已经制备并充分表征了几种这种类型的配合物，其中的六种通过X射线晶体学测定。这些包括独特的螯合络合物13和14，其中NHC-和Ru-CR实体被束缚形成金属环。特别有利的设计特征是可以通过改变NHC配体的电子和空间位阻容易地调节此类催化剂的反应性。催化活性也强烈取决于所使用的溶剂。NMR研究提供了对此效应的初步解释。“第二代”的应用 闭环烯烃复分解和分子内烯炔环异构化反应的催化剂提供了对其催化性能的见解。从这些比较研究中推断出，没有一种催化剂对于不同类型的应用是最佳的。红外热成像法促进了对特定转化反应活性最高的催化剂的搜索，从而可以在给定的一组催化剂之间进行快速和半定量的排名。
• Design of a Selective Ring-Closing Enyne Metathesis–Reduction for the Generation of Different Synthetic Scaffolds
  作者：Denis N. Prada Gori、Caterina Permingeat Squizatto、Patricia G. Cornier、Carina M. L. Delpiccolo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01511

  日期：2018.10.19

  A tandem process of ring-closing enyne metathesis (RCEYM)-reduction using modern ruthenium catalysts and a hydrogen donor is described. This straightforward methodology is useful for C(sp(3)) generation under mild reaction conditions. Variables such as solvent, catalyst, hydride source, and temperature were adjusted toward the exclusive formation of different products.