(-)-2-oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline | 1320343-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline
• 英文别名: (S)-OHCU；(-)-OHCU；2-Oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline；(5S)-4-(carbamoylamino)-5-hydroxy-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1320343-65-4
• 化学式: C₅H₆N₄O₅
• 分子量: 202.126
• InChiKey: WHKYNCPIXMNTRQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  urate 在 urate oxidase from Candida utilis 、 水 、 氧气 、 recombinant HIU hydrolase from zebrafish 作用下， 生成 (-)-2-oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline 、 尿囊素
  参考文献：
  名称：

  来自计算和实验的圆二色性光谱的绝对立体化学和尿酸盐降解中间体的优选构型†

  摘要：

  尿酸盐的酶氧化导致立体化学未知的旋光中间体的顺序形成：（-）-5-羟基异羟乙酸（HIU）和 （-）-2-氧代-4-羟基-4-羧基-5-脲基咪唑啉（OHCU）。根据观察到的HIU水解酶缺陷会引起小鼠肝癌，有人提出了将HIU和OHCU加速转化为光学活性（+）-丙氨酸的酶具有解毒作用。尿酸盐氧化的酶产物通常不存在于人类中，但是在用尿酸盐氧化酶治疗的患者中形成。我们使用了时变密度泛函理论（TDDFT）来计算尿酸盐降解的手性化合物（HIU，OHCU，尿囊素），然后将结果与实验测量的ECD光谱进行比较。计算的（S）-HIU和（S）-OHCU的ECD光谱很好地再现了通过尿酸盐的酶促降解获得的实验光谱。得出的结论性较差尿囊素，尽管在透明区域中计算出的旋光度支持（+）- S配置的原始分配。这些绝对构型分配可以促进对尿酸盐代谢中涉及的酶的研究，并帮助我们了解导致尿酸盐氧化产物毒性的机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05433c

文献信息

• Absolute stereochemistry and preferred conformations of urate degradation intermediates from computed and experimental circular dichroism spectra
  作者：Silvio Pipolo、Riccardo Percudani、Roberto Cammi

  DOI：10.1039/c1ob05433c

  日期：——

  sequential formation of optically active intermediates with unknown stereochemistry: (−)-5-hydroxyisourate (HIU) and (−)-2-oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline (OHCU). In accordance with the observation that a defect in HIU hydrolase causes hepatocarcinoma in mouse, a detoxification role has been proposed for the enzymes accelerating the conversion of HIU and OHCU into optically active (+)-allantoin

  尿酸盐的酶氧化导致立体化学未知的旋光中间体的顺序形成：（-）-5-羟基异羟乙酸（HIU）和 （-）-2-氧代-4-羟基-4-羧基-5-脲基咪唑啉（OHCU）。根据观察到的HIU水解酶缺陷会引起小鼠肝癌，有人提出了将HIU和OHCU加速转化为光学活性（+）-丙氨酸的酶具有解毒作用。尿酸盐氧化的酶产物通常不存在于人类中，但是在用尿酸盐氧化酶治疗的患者中形成。我们使用了时变密度泛函理论（TDDFT）来计算尿酸盐降解的手性化合物（HIU，OHCU，尿囊素），然后将结果与实验测量的ECD光谱进行比较。计算的（S）-HIU和（S）-OHCU的ECD光谱很好地再现了通过尿酸盐的酶促降解获得的实验光谱。得出的结论性较差尿囊素，尽管在透明区域中计算出的旋光度支持（+）- S配置的原始分配。这些绝对构型分配可以促进对尿酸盐代谢中涉及的酶的研究，并帮助我们了解导致尿酸盐氧化产物毒性的机理。