urate | 3106-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: urate
• 英文别名: 2,6,8-Trihydroxypurin-7-ide；6,8-dioxo-7,9-dihydro-1H-purin-2-olate
• CAS: 3106-08-9
• 化学式: C₅H₃N₄O₃
• 分子量: 167.104
• InChiKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  urate 在 urate oxidase from Candida utilis 、 水 、 氧气 、 recombinant HIU hydrolase from zebrafish 、 recombinant OHCU decarboxylase from zebrafish 作用下， 生成 (S)-(+)-allantoin
  参考文献：
  名称：

  来自计算和实验的圆二色性光谱的绝对立体化学和尿酸盐降解中间体的优选构型†

  摘要：

  尿酸盐的酶氧化导致立体化学未知的旋光中间体的顺序形成：（-）-5-羟基异羟乙酸（HIU）和 （-）-2-氧代-4-羟基-4-羧基-5-脲基咪唑啉（OHCU）。根据观察到的HIU水解酶缺陷会引起小鼠肝癌，有人提出了将HIU和OHCU加速转化为光学活性（+）-丙氨酸的酶具有解毒作用。尿酸盐氧化的酶产物通常不存在于人类中，但是在用尿酸盐氧化酶治疗的患者中形成。我们使用了时变密度泛函理论（TDDFT）来计算尿酸盐降解的手性化合物（HIU，OHCU，尿囊素），然后将结果与实验测量的ECD光谱进行比较。计算的（S）-HIU和（S）-OHCU的ECD光谱很好地再现了通过尿酸盐的酶促降解获得的实验光谱。得出的结论性较差尿囊素，尽管在透明区域中计算出的旋光度支持（+）- S配置的原始分配。这些绝对构型分配可以促进对尿酸盐代谢中涉及的酶的研究，并帮助我们了解导致尿酸盐氧化产物毒性的机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05433c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethoxyphenol anion 、 Uric acid radical 以 水 为溶剂， 生成 2,6-二甲氧基苯氧基 、 urate
  参考文献：
  名称：

  尿酸的抗氧化机制

  摘要：

  尿酸的单电子氧化产生尿酸盐自由基，通过脉冲辐射分解和氧摄取测量在水溶液中进行研究。测定尿酸自由基的酸碱性质，即pK{sub a1} = 3.1 {plus minus} 0.1 和pK {sub a2} = 9.5 {plus minus} 0.1。自由基与氧的反应太慢而无法测量，k < 10{sup {minus}2} dm{sup 3} mol{sup {minus}1} s{sup {minus}1}。单电子氧化还原电位与 NHE 的关系，E{sub 7} = 0.59 V，源自氧化还原电位的 pH 依赖性，该电位通过在 pH 7 和 8.9 下测量的值以及先前在 pH 13 下确定的值拟合。尿酸与氧化物质和过氧自由基的快速反应表明尿酸可能是一种水溶性生理抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja00197a042

文献信息

• Evidence for Urate Hydroperoxide as an Intermediate in the Urate Oxidase Reaction
  作者：Annamraju D. Sarma、Peter A. Tipton

  DOI：10.1021/ja002829j

  日期：2000.11.1
• Antioxidation mechanisms of uric acid
  作者：Michael G. Simic、Slobodan V. Jovanovic

  DOI：10.1021/ja00197a042

  日期：1989.7

  One-electron oxidation of uric acid generates the urate radical, which was studied in aqueous solution by pulse radiolysis and oxygen-uptake measurements. Acid-base properties of the uric acid radical were determined, i.e., pKsub a1} = 3.1 plus minus} 0.1 and pKsub a2} = 9.5 plus minus} 0.1. The reaction of the radical with oxygen was too slow to be measured, k < 10sup minus}2} dmsup 3} molsup minus}1}

  尿酸的单电子氧化产生尿酸盐自由基，通过脉冲辐射分解和氧摄取测量在水溶液中进行研究。测定尿酸自由基的酸碱性质，即pKsub a1} = 3.1 plus minus} 0.1 和pK sub a2} = 9.5 plus minus} 0.1。自由基与氧的反应太慢而无法测量，k < 10sup minus}2} dmsup 3} molsup minus}1} ssup minus}1}。单电子氧化还原电位与 NHE 的关系，Esub 7} = 0.59 V，源自氧化还原电位的 pH 依赖性，该电位通过在 pH 7 和 8.9 下测量的值以及先前在 pH 13 下确定的值拟合。尿酸与氧化物质和过氧自由基的快速反应表明尿酸可能是一种水溶性生理抗氧化剂。
• Absolute stereochemistry and preferred conformations of urate degradation intermediates from computed and experimental circular dichroism spectra
  作者：Silvio Pipolo、Riccardo Percudani、Roberto Cammi

  DOI：10.1039/c1ob05433c

  日期：——

  sequential formation of optically active intermediates with unknown stereochemistry: (−)-5-hydroxyisourate (HIU) and (−)-2-oxo-4-hydroxy-4-carboxy-5-ureidoimidazoline (OHCU). In accordance with the observation that a defect in HIU hydrolase causes hepatocarcinoma in mouse, a detoxification role has been proposed for the enzymes accelerating the conversion of HIU and OHCU into optically active (+)-allantoin

  尿酸盐的酶氧化导致立体化学未知的旋光中间体的顺序形成：（-）-5-羟基异羟乙酸（HIU）和 （-）-2-氧代-4-羟基-4-羧基-5-脲基咪唑啉（OHCU）。根据观察到的HIU水解酶缺陷会引起小鼠肝癌，有人提出了将HIU和OHCU加速转化为光学活性（+）-丙氨酸的酶具有解毒作用。尿酸盐氧化的酶产物通常不存在于人类中，但是在用尿酸盐氧化酶治疗的患者中形成。我们使用了时变密度泛函理论（TDDFT）来计算尿酸盐降解的手性化合物（HIU，OHCU，尿囊素），然后将结果与实验测量的ECD光谱进行比较。计算的（S）-HIU和（S）-OHCU的ECD光谱很好地再现了通过尿酸盐的酶促降解获得的实验光谱。得出的结论性较差尿囊素，尽管在透明区域中计算出的旋光度支持（+）- S配置的原始分配。这些绝对构型分配可以促进对尿酸盐代谢中涉及的酶的研究，并帮助我们了解导致尿酸盐氧化产物毒性的机理。