ammonium 3-[(azidomethoxy)carbonylamino]propanoate | 1257405-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ammonium 3-[(azidomethoxy)carbonylamino]propanoate
• 英文别名: Azane;3-(azidomethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1257405-80-3
• 化学式: C₅H₇N₄O₄*H₄N
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YBBLJZVJEBVUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azidomethyl (4-nitrophenyl)carbonate 、 β-丙氨酸 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到ammonium 3-[(azidomethoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group

  摘要：

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258049

文献信息

• Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group
  作者：Clemens Richert、Andreas Kaiser

  DOI：10.1055/s-0030-1258049

  日期：2010.9

  Presented here is the three-step synthesis of azidomethyl 4-nitrophenyl carbonate in 58% overall yield. This carbonate allows for the high-yielding (³90%) introduction of the phosphine-labile azidomethyloxycarbonyl (Azoc) protecting group in one step. The reagent protects a range of amines, including amino acids. For nonionic substrates, pure carbamates are obtained after extractive workup.

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。