(2S,4'S,5'R)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-3-phenylpropan-1-one | 220280-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4'S,5'R)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (4S,5R)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 220280-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: DHTAQTVVZHOTSE-WBAXXEDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solvent: Dichloromethane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  491.949±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S,5'R)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-3-phenylpropan-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-(2'-chloroacetyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S,4'S,5'R)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t

文献信息

• PTC and organic bases–LiCl assisted alkylation of imidazolidinone–glycine iminic derivatives for the asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00402-9

  日期：1998.11

  Iminic derivatives of (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one and glycine 4 have been highly diastereoselectively alkylated with activated alkyl halides or electrophilic olefins either under PTC conditions or in the presence of the strong organic bases DBU or BEMP at -20 degrees C in the presence of LiCl. Hydrolysis of the alkylated imino imides gave (S)-alpha-amino acids with recovery of the imidazolidinone chiral auxiliary. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,5-Dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one-Derived Iminic Glycinimides:  Useful New Reagents for Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo000321t

  日期：2000.11.1

  two-step procedures with LiOOH or LiOH followed by acidic hydrolysis or Dowex purification, (b) in one single-step under refluxing water to give the corresponding alpha-amino acid, (c) in the presence of DBU in methanol to provide N-protected alpha-amino acids methyl esters, or (d) by a protection-hydrolysis procedure to afford N-Boc-protected alpha-amino acids. The chiral imidazolidinone has generally been

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。