N-acryloyl-L-phenylalanine | 16069-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 16069-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XFHQGYBXSCRMNT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-L-phenylalanine 、 反式二苯乙烯-4-甲醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(S)-N-acryloylphenylalanine-4-styrybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Buruiana, Emil C.; Zamfir, Mirela; Buruiana, Tinca, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 11-12, p. 993 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 丙烯酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N-acryloyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白酶内源性组织抑制剂的非生物模拟物。用作广谱金属蛋白酶抑制剂的工程合成聚合物纳米颗粒

  摘要：

  我们描述了一种工程合成聚合物纳米颗粒 (NP) 的过程，该颗粒可作为有效的广谱金属蛋白酶抑制剂。抑制是通过在 NP 中加入三个功能元件来实现的；与催化锌离子相互作用的基团，增强对底物结合口袋的亲和力，并通过微调聚合物的化学成分以增强 NP 对酶表面的亲和力。该方法通过合成一种 NP 来验证，该 NP 可以隔离和抑制来自五种临床相关蛇种的蛇毒金属蛋白酶的蛋白水解活性。NP 的作用机制类似于金属蛋白酶的内源性组织抑制剂。该策略提供了合成酶的非生物聚合物抑制剂的一般设计原则。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11481

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• Stimuli-Responsive Polymers Based on <scp>l</scp>-Phenylalanine Residues:  Protonation Thermodynamics of Free Polymers and Cross-Linked Hydrogels
  作者：Mario Casolaro、Eugenio Paccagnini、Raniero Mendichi、Yoshihiro Ito

  DOI：10.1021/ma047652i

  日期：2005.3.1

  hydrogel form, as homo- and copolymers with N-isopropylacrylamide (NIPAAm). The protonation reaction thermodynamics of the COO- group were studied in aqueous media, at different temperatures and at increased concentrations of sodium chloride, mainly by potentiometry and solution calorimetry. The soluble polymer, namely poly(N-acryloyl-l-phenylalanine), and its copolymers with low NIPAAm content displayed

  带有1-苯基丙氨酸残基的乙烯基聚合物以与N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAm）的均聚物和共聚物形式以游离和交联的水凝胶形式合成。的COO的质子化反应热力学-组进行了研究在水性介质中，在不同温度和在氯化钠浓度增加，主要是通过电位和溶液量热法。可溶性聚合物，即聚N-丙烯酰基-1-苯丙氨酸，及其低NIPAAm含量的共聚物表现出特征性特征。他们的碱度常数（日志ķ），以及焓（-Δ ^ h°）相对于α（质子化程度）的变化在α= 0.5时突然下降。这是归因于的质子化和离子化相邻COO之间的氢键的形成-的基团。该过程是由改善疏水相互作用的侧链芳环驱动的。熵（ΔS大分子构象自由度的增加以及聚合物亲水基团周围水分子的释放导致°）的变化急剧增加。相应的交联聚合物形成了对pH，温度和离子强度有响应的水凝胶。两种水凝胶P9（具有9 mol％交联的均聚物）和CP2（具有90 mol％NIPAAm和2 mol％交联的共聚物
• Synthesis and characterization of poly [N-acryloyl-(D/L), (+/−)-phenylalanine-co-(D/L), (−/+)N-methacryloyloxyethyl-N′-2-hydroxybutyl(urea)] copolymers
  作者：Emil Buruiana、Mioara Murariu、Tinca Buruiana

  DOI：10.2478/s11532-014-0556-9

  日期：2014.10.1

  monomers of (D/L), (+/−)-N-methacryloyloxyethyl-N′-2-hydroxybutyl(urea) methacrylate (D/L-MABU) type were prepared and further polymerized through free radical polymerization with optically active monomers containing phenylalanine sequences such as N-acryloyl-(D/L), (−/+)-phenylalanine (A-D/L-Phe). The resulting copolymers, i.e., poly[N-acryloyl-(D/L), (−/+)-phenylalanine- co -(D/L), (+/−)-N-methacr

  制备（D / L）的两种单体（D / L）-N-甲基丙烯酰氧基乙基-N'-2-羟丁基（脲）甲基丙烯酸酯（D / L-MABU）类型，并通过与光学活性单体的自由基聚合进一步聚合含有苯丙氨酸序列，例如N-丙烯酰基-（D / L），（-/ +）-苯丙氨酸（AD / L-Phe）。所得共聚物，即，聚[N-丙烯酰基-（D / L），（-/ +）-苯丙氨酸 -co- （D / L），（+/-）-N-甲基丙烯酰氧基乙基-N'-2-羟基丁基（脲）]，AD / L-Phe- 共 -D / L-MABU，进行了表征通过FT-IR，一维/二维NMR（1 H和13C），紫外可见和圆二色性（CD）光谱，差示扫描量热法（DSC）和凝胶渗透色谱法（GPC）。摩尔分数为0.76：0.24 / 0.64：0.36的单体单元获得的共聚物的旋光度分别为-25°和+ 15°。当与荧光素-异硫氰酸酯，新的荧光copolyacryl
• Chiral recognition of macromolecules with cyclodextrins: pH- and thermosensitive copolymers from <i>N</i>-isopropylacrylamide and <i>N</i>-acryloyl-D/L-phenylalanine and their inclusion complexes with cyclodextrins
  作者：Sabrina Gingter、Ella Bezdushna、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.7.27

  日期：——

  In the present work we report the enantioselective recognition of water soluble stimuli-responsive polymers bearing phenylalanine moieties via host-guest interaction with β-cyclodextrin and randomly-methylated-β-cyclodextrin (RAMEB-CD). We synthesised N-acryloyl-D/L-phenylalanine monomers (2_D, 2_L) which were then copolymerised under free radical conditions with N-isopropylacrylamide (NIPAAm). The resulting copolymers 3_D and 3_L exhibit a lower critical solution temperature (LCST) of 25 °C. As a further benefit, the presence of a free carboxylic group in the copolymer system gives a high sensitivity to the pH value in respect to the LCST value. The enantioselective recognition of the side groups of copolymers 3_D and 3_L and their solubility behaviour were investigated by dynamic light scattering and 2D NMR spectroscopy, respectively.

  在这项研究中，我们报告了水溶性刺激响应聚合物通过与β-环糊精和随机甲基化β-环糊精（RAMEB-CD）的宿主-客体相互作用实现对苯丙氨酸基团的对映选择性识别。我们合成了N-丙烯酰-D/L-苯丙氨酸单体（2D，2L），然后在自由基条件下与N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAm）共聚合。所得的共聚物3D和3L表现出25°C的较低临界溶解温度（LCST）。作为进一步的好处，共聚物体系中的自由羧基的存在使其对pH值对LCST值的敏感性很高。通过动态光散射和二维核磁共振光谱技术分别研究了共聚物3D和3L的侧基的对映选择性识别和它们的溶解行为。
• Superstructures of Double Functionalized Host–Guest Acrylmonomers Containing Chiral Phenylalanine-<i>click</i>-cyclodextrin and Polymers
  作者：S. Gingter、B. Mondrzik、H. Ritter

  DOI：10.1021/ma3002164

  日期：2012.2.28

  report the preparation of acrylic monomers d- or l-mono-(6-phenylalanine-acrylamido-6-deoxy)-β-cyclodextrin 3D/3L and their corresponding copolymers 4D/4L bearing NIPAAm and d- or l-phenylalanine as guest and β-cyclodextrin as host moieties. To implement the cyclodextrin resin (CD) into the monomer, microwave accelerated cycloaddition (click-reaction) was performed. For the new design of polymers having

  我们报告了丙烯酸单体d-或l-单-（6-苯丙氨酸-丙烯酰胺基-6-脱氧）-β-环糊精3 D / 3 L及其相应的共聚物4 D / 4 L NIPAAm和d-或l的制备以β-苯丙氨酸为客体，以β-环糊精为主体。为了将环糊精树脂（CD）引入单体中，进行了微波加速的环加成（点击反应）。对于在聚合物侧链中同时具有主体和客体物种的聚合物的新设计，可以观察到分子间和分子内的相互作用。所得的超分子结构通过NMR，DLS，TEM和LCST测量来表征。