(2E,6E)-2,6-bis[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]cyclohexanone | 140461-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(3-phenyl-2-propeniliden)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis((E)-3-phenylallylidene)cyclohexanone；2,6-bis-(3-phenylallylidene)cyclohexanone；2,6-dicinnamylidenecyclohexanone；2,6-Dicinnamyliden-cyclohexanon；2,6-Bis-(3-phenyl-allylidene)-cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 140461-70-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: CTQRVSIAFMWYTR-JFAXGFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 (2E,6E)-2,6-bis[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(ylidene) cyclohexanones and their antifungal activity against selected plant pathogenic fungi

  摘要：

  灰霉病菌（Botrytis cinerea）、根霉病菌（Rhizoctonia solani）和半知菌（Hemileia vastatrix）是导致全球作物遭受重大损失的三种植物病原真菌。这些真菌被选为目标模型，用于测试一系列双（亚甲基）环己酮的杀菌潜力。虽然已知该化学类别的一些化合物对人类病原体具有抑制活性，但直到现在，人们还从未探索过它们对植物病原体的控制作用。本研究通过简单、快速和低成本的碱或酸催化醛醇缩合反应合成了双(亚甲基吡啶)环己酮，并对 B. cinerea、R. solani 和 H. vastatrix 进行了体外测试。当以 200  nmol/菌丝栓测试 R. solani.时，这些化合物完全抑制了菌丝的生长，活性最强的双（吡啶亚甲基）环己酮化合物的 IC50 为 155.5 nmol 栓-1。此外，双（吡啶基亚甲基）环己酮化合物在 125 μmol L-1 的浓度下完全抑制了 H. vastatrix 的楔形孢子萌发。活性最强的双（吡啶基亚甲基）环己酮的 IC50 值为 4.8 μmol L-1，估计比用作对照的氧氯化铜杀菌剂低约 2.6 倍。此外，这些物质对哺乳动物 Vero 细胞系的细胞毒性较低。最后，硅学计算表明，这些化合物具有适合用作农用化学品的物理化学参数。双(亚乙基)环己酮可能是开发新型抗真菌剂的理想候选物质，可用于控制农业中的相关真菌疾病。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10431-7

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones
  作者：P. G. Farrell、B. A. Read

  DOI：10.1139/v68-609

  日期：1968.12.1

  The synthesis and spectra (ultraviolet, infrared, and nuclear magnetic resonance) of some previously unknown 2,n-dibenzylidene and dicinnamylidenecyclanones where n = 5–10 are described. The spectra are in accord with the expected decrease in coplanarity of the conjugated groups with increasing ring size. trans-Ring hydrogen bonding may occur in 2,10-dibenzylidenecyclodecanone but no evidence is found for this effect in the parent cyclanone.

  本文描述了一些之前未知的2，n-二苄基二烯和二肉桂基二烯环酮的合成和光谱（紫外、红外和核磁共振），其中n = 5-10。光谱结果与预期的随着环尺寸增加共轭基团共面性降低相符合。在2,10-二苄基二烯环癸酮中可能存在反式环氢键，但在母体环酮中没有发现这种效应的证据。

• Aldol Condensation of Cycloalkanones with Aromatic Aldehydes Catalysed with TiCl3(SO3CF3)
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh、A. Aghapour

  DOI：10.1039/a809827a

  日期：——

  Efficient cross-aldol condensation of cyclopentanone, cyclohexanone and 1-indanone with various aromatic aldehydes is catalysed with TiCl3(SO3CF3) at room temperature in excellent yields.

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。