2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal | 59908-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal
• 英文别名: 2-(4-Phenylphenyl)propanal
• CAS: 59908-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LRLLFQACEIZPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal 在 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carboxamide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(R)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 indium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

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  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

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• The oxidation of aldehyde bisulfite adducts to carboxylic acids and their derivatives with dimethylsulfoxide and acetic anhydride
  作者：Peter G.M Wuts、Carol L Bergh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84893-5

  日期：1986.1

  Bisulfite adducts which are readily formed from aldehydes are conveniently oxidized to carboxylic acids and derivatives by the action of DMSO/Ac2O followed by quenching with water, an alcohol or an amine.

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• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

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  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

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• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

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