6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid | 862186-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 862186-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: IFNDNURGTWBECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid 、 N¹-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)pentane-1,5-diamine 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以68.4%的产率得到6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-N-(5-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) amino)pentyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel tacrine-dipicolylamine dimers that are multiple-target-directed ligands with potential to treat Alzheimer’s disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105387
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用碘和过氧化氢方便地从环酮合成长链ω-取代的脂肪酸和酯

  摘要：

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591598

文献信息

• Alkyl linker effects on the coordination topology of ditopic di(2-pyridylmethyl)amine carboxylate ligands with Zn^IIand Cu^II: polymers<i>vs.</i>macrocycles
  作者：Kiattipoom Rodpun、Allan G. Blackman、Michael G. Gardiner、Eng Wui Tan、Carla J. Meledandri、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1039/c5ce00375j

  日期：——

  [Zn(C3COO)(H2O)](ClO4)·3.5H2O}n (1), [Zn(C4COO)(H2O)]4(ClO4)4·1.5H2O}n (2), [Zn(C5COO)(H2O)](ClO4)}n (3), [Cu(C3COO)](ClO4)·MeOH}n (4), [Cu(C4COO)(H2O)]2(ClO4)2·2H2O}n (5) and [Cu(C5COO)(H2O)](ClO4)·2H2O}n (6). In contrast, the ligands with longer alkyl chains (n ≥ 7) participate in Zn2L2 metallomacrocyclic structures [Zn(C7COO)(H2O)](ClO4)}2 (7), [Zn2(C10COO)2(H2O)2](ClO4)2·2H2O·MeOH (8) and [Z

  合成了一系列结合了一系列正烷基连接基的二位ω-二（2-吡啶基甲基）胺羧酸配体（C n COOH，n = 3-5、7、10和11）。固溶相研究表明，在所有情况下，配体与M（ClO 4）2 ·6H 2 O（M = Zn II或Cu II）之间为1：1配位化学计量。锌II和铜II配合物随后通过液-液扩散而结晶，并通过X射线晶体学研究了固态结构。所获得的晶体结构与溶液相加合物的金属配体比为1：1完全一致。然而，配位几何形状和复杂的拓扑结构取决于配体C n COOH的烷基链长。锌II和Cu II的短链烷基配位体的复合物（Ñ ≤5）表现出1D协调与[锌（有点不同的构象聚合结构Ç 3 COO）（H 2 O）]（CLO 4）·3.5H 2 O} n（1），[Zn（C 4 COO）（H 2 O）] 4（ClO 4）4 ·1.5H 2 O} n（2），[Zn（C 5 COO）（H 2 O）]（ ClO 4）}
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE IX
  申请人：Zimmerman Craig

  公开号：US20090175794A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Novel radiopharmaceuticals that are useful in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by over expression of CA-IX comprise a complex that contains a sulfonamide moiety which is capable of binding the active catalytic site of CA-IX, and a radionuclide adapted for radioimaging and/or radiotherapy:

  具有在诊断成像和治疗过度表达CA-IX疾病中有用的新型放射性药物，包括一种含有磺胺基团的复合物，该基团能够结合CA-IX的活性催化位点，以及适用于放射成像和/或放射治疗的放射性核素：
• [EN] SELECTIVE SEPRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA SÉPRASE
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2010036814A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel radiopharmaceuticals that are useful in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by overexpression of seprase include complexes that contains a proline moiety and a radionuclide adapted for radioimaging and/or radiotherapy (Formulae I & II).

  具有识别成像和治疗超表达丝氨酸酶疾病特征的新型放射性药物包括含有脯氨酸部分和适用于放射成像和/或放射治疗的放射性核素的复合物（公式I和II）。
• Amino Acid and Peptide Bioconjugates of Copper(II) and Zinc(II) Complexes with a Modified <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)amine Ligand
  作者：Srećko I. Kirin、Pierre Dübon、Thomas Weyhermüller、Eckhard Bill、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic048343b

  日期：2005.7.1

  Four chelating nitrogen ligands 2-5 derived from N,N-bis(2-picolyl)amine (bpa, 1) were synthesized, namely, (PyCH(2))(2)N-CH(2)-p-C(6)H(4)-CO(2)R (R = Me, 2, and R = H, 3) and (PyCH(2))(2)N-(CH(2))(n)-CO(2)H (n = 2, 4, and n = 5, 5). Amino acid conjugates 6 and 7 were formed by condensation of 3 with H-Phe-OMe and H-betaAla-OMe, respectively. Cu(II) and Zn(II) complexes of 1-7 were prepared and fully

  合成了四个衍生自N，N-双（2-picolyl）胺（bpa，1）的螯合氮配体2-5，即（PyCH（2））（2）N-CH（2）-pC（6） H（4）-CO（2）R（R = Me，2，R = H，3）和（PyCH（2））（2）N-（CH（2））（n）-CO（2） H（n = 2、4，n = 5、5）。通过3与H-Phe-OMe和H-βAla-OMe的缩合形成氨基酸缀合物6和7。制备并充分表征了1-7的Cu（II）和Zn（II）配合物。确定了1（Zn），2（Zn），4（Cu）和7（Cu）的X射线结构。锌配合物1（Zn）和2（Zn）以及7（Cu）在固态下显示出扭曲的三角双锥体配位环境。观察到四（Cu）的八面体络合物，其通过羧酸与相邻络合物的金属离子的分子间配位而沿结晶b轴形成链。配体3用于通过固相合成制备具有核定位信号（nls）七肽的肽生物共轭物8（3-Ahx-Pro-Lys-Lys-Lys-Ar