(+/-)-S-carboxymethyl-S-phenyl-N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonyl]sulfoximine | 864443-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-carboxymethyl-S-phenyl-N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonyl]sulfoximine
• 英文别名: 2-[N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl-S-phenylsulfonimidoyl]acetic acid
• CAS: 864443-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₅F₆NO₇S₂
• 分子量: 535.442
• InChiKey: IHBHKLKVFCESRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-carboxymethyl-S-phenyl-N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonyl]sulfoximine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-(S_RS,SR)-S-(2-phenylbut-3-enyl)-S-phenyl-N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonyl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-S-carboxymethyl-S-phenyl-N-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonyl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d