(S)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid | 53793-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine；[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-(S)-phenylalanine；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-phenylalanine；N-o-nosylphenylalanine；L-Phenylalanine, N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-；(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 53793-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 350.352
• InChiKey: YXHATIWTAIZUER-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 Amberlyst A-21 、 巯基乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of 2-nitrobenzenesulfonamides using fluorous and solid phase reagents

  摘要：

  The 2-nitrobenzenesulfonyl group was efficiently removed from primary and secondary amines as well as amides with a perfluorinated thiol under mild conditions. The resulting perfluorinated byproduct was removed via a solid phase extraction through perfluorinated silica gel making this a fast and simple procedure for parallel deprotection. @ 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(S)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acids Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Eric Biron、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo050477z

  日期：2005.6.1

  Unfortunately, their synthesis is hampered by the high price and unavaibility of many Nα-methylamino acids. An efficient and practical preparation of Nα-methyl-Nα-(o-nitrobenzenesulfonyl)-α-amino acids without extensive purification is described. The procedure is based on the well-known N-alkylation of Nα-arylsulfonylamino esters which was improved by using dimethyl sulfate and DBU as base. Ester cleavage is

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。
• Amino Acid Bromides:  Their N-Protection and Use in the Synthesis of Peptides with Extremely Difficult Sequences
  作者：Alma DalPozzo、Minghong Ni、Laura Muzi、Andrea Caporale、Roberto de Castiglione、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Fernando Formaggio

  DOI：10.1021/jo020280w

  日期：2002.9.1

  alpha-amino acid bromides were easily generated in situ with 1-bromo-N,N-2-trimethyl-1-propenylamine from the corresponding amino acids under very mild conditions. o-Nbs and the azido moieties proved to be compatible with these overactivated halides and were successfully applied in difficult peptide bond formations. N-Deprotection methods and the total step-by-step solution synthesis of a peptide containing

  N-保护的α-氨基酸溴化物很容易与1-溴-N，N-2-N-2-三甲基-1-丙烯基胺在非常温和的条件下原位生成。o-Nbs和叠氮基部分与这些过度活化的卤化物相容，并成功应用于困难的肽键形成中。还报道了N-脱保护方法和包含多达七个连续的L-（αMe）缬氨酸残基的肽的逐步溶液合成。通过叠氮基/溴化物系统以单次重复操作在短时间内以很高的产率实现了该同肽的组装。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3511 - 3516
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Ready Available Chiral Azapyridinomacrocycles N-Oxides; First Results as Lewis Base Catalysts in Asymmetric Allylation of p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Clotilde Ferroud、Mounia Joudat、Mathieu Wagner、Annie Falguières、Alain Guy

  DOI：10.3987/com-11-12249

  日期：——

  We report here the straightforward synthesis of the first series of enantiomerically pure azapyridinomacrocycles N-oxides containing a cyclohexyl chiral moiety. These compounds were readily obtained in good overall yields by a convergent synthesis using natural amino acids as starting building blocks and macrocyclisation as the key step. This method is rapid, efficient and suitable for the introduction of various substituents at the macrocyclic skeleton. Finally, the compounds were tested as organocatalysts for the enantioselective allylation of p-nitrobenzaldehyde with allyltrichlorosilane.