L-Phenylalanin-p-nitro-benzylester | 27442-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanin-p-nitro-benzylester
• 英文别名: Phenylalanin-(4-nitro-benzylester)；L-Phenylalanin-p-nitrobenzylester；Phe-ONB；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 27442-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: LZHQJYGVRSVPSO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanin-p-nitro-benzylester 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyloxycarbonyl-γ-p-nitrophenyl-L-glutamyl-L-phenylalanine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 9, p. 2087 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 对硝基溴化苄 在 calcium fluoride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到L-Phenylalanin-p-nitro-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Process for the separation of enantiomers and enantiopure reagent

  摘要：

  分离具有至少一个自由官能团的对映体的过程，其中使用基于对映纯氨基酸的试剂在碱性介质中与含有对映体混合物反应。

  公开号：

  US20040210060A1

文献信息

• Gunnarsson, Kerstin; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 411 - 412
  作者：Gunnarsson, Kerstin、Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Benzyl and p-Nitrobenzyl Esters of Amino Acids¹
  作者：JAMES E. SHIELDS、WILLIAM H. McGREGOR、FREDERICK H. CARPENTER

  DOI：10.1021/jo01064a043

  日期：1961.5
• POZDNEV, V. F.
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 9, p. 2087 - 2095
  作者：Stewart, Frederick H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the separation of enantiomers and enantiopure reagent
  申请人：SOLVAY S.A.

  公开号：US20040210060A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for the separation of enantiomers comprising at least one free functional group, in which process a reagent based on an enantiopure amino acid is reacted in basic medium with a mixture comprising enantiomers.

  分离具有至少一个自由官能团的对映体的过程，其中使用基于对映纯氨基酸的试剂在碱性介质中与含有对映体混合物反应。