6-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid | 52898-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-citraconimidocaproic acid；epsilon-N-Citraconylaminocaproate；6-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 52898-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD11643026
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GZUUOOAJTRWHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: pentane (109-66-0); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  411.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cancer-targeting Antibody–Drug Conjugates: Site-specific Conjugation of Doxorubicin to Anti-EGFR 528 Fab' through a Polyethylene Glycol Linker

  摘要：

  我们制备了抗体-药物共轭物，以研究将小分子药物连接到抗体片段对抗体活性的影响。抗癌药物多柔比星通过聚乙二醇连接体共价连接到癌症靶向抗表皮生长因子受体抗体片段（Fab′）上。在与 Fab′ 上的半胱氨酸残基发生共轭反应时，比较了马来酰亚胺与取代的马来酰亚胺衍生物（柠康酰亚胺）的反应性。聚乙二醇的加入增加了细胞毒性药物的水溶性，从而提高了与抗体片段共轭反应的总产率。通过表面等离子共振测量的抗原结合实验确定，制备的抗体-药物共轭物保留了母体抗体的活性。

  DOI：

  10.1071/ch11071
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 6-氨基己酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cancer-targeting Antibody–Drug Conjugates: Site-specific Conjugation of Doxorubicin to Anti-EGFR 528 Fab' through a Polyethylene Glycol Linker

  摘要：

  我们制备了抗体-药物共轭物，以研究将小分子药物连接到抗体片段对抗体活性的影响。抗癌药物多柔比星通过聚乙二醇连接体共价连接到癌症靶向抗表皮生长因子受体抗体片段（Fab′）上。在与 Fab′ 上的半胱氨酸残基发生共轭反应时，比较了马来酰亚胺与取代的马来酰亚胺衍生物（柠康酰亚胺）的反应性。聚乙二醇的加入增加了细胞毒性药物的水溶性，从而提高了与抗体片段共轭反应的总产率。通过表面等离子共振测量的抗原结合实验确定，制备的抗体-药物共轭物保留了母体抗体的活性。

  DOI：

  10.1071/ch11071

文献信息

• Synthesis of 4-Maleimidobutyric Acid and Related Maleimides
  作者：Mathias Christmann、Renata de Figueiredo、Philipp Oczipka、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1032016

  日期：2008.4

  Maleimidoalkanoic acids and their activated derivatives, such as their N-hydroxysuccinimide esters, are important, though expensive, linkers for the conjugation of biomolecules. During our synthesis of UCS1025A, we have developed a chromatography-free preparation of 4-maleimidobutyric acid on a one-mole scale.

  马来酰亚胺烷基酸及其活化衍生物，例如其N-羟基琥珀酰亚胺酯，是重要但昂贵的生物分子连接剂。在我们合成UCS1025A的过程中，我们开发了一种无色谱的4-马来酰基丁酸的制备方法，规模为一摩尔。
• [EN] BIFUNCTIONAL LINKER COMPRISING METAALLYLSILANE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] LIEUR BIFONCTIONNEL COMPRENANT DU MÉTAALLYLSILANE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 메타알릴실레인을 포함하는 이중 기능 링커 및 이의 제조방법
  申请人：IUCF HYU ERICA CAMPUS

  公开号：WO2023128282A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  본 발명은 메타알릴실레인 기반의 링커 화합물 및 이의 제조방법 등에 관한 것으로서, 본 발명은 연속적인 생물직교반응을 통해 원-포트(one-pot) 공정으로 상기 링커 화합물로 개질된 실리카 나노입자에 2개 이상의 기능 분자가 도입된 나노 프로브를 제조할 수 있다. 본 발명의 나노 프로브는 특정한 위치에 약물을 전달할 수 있는 표적 리간드, 분자 영상을 위한 형광 염료, 방사성 동위원소, 자성체, 치료를 위한 약물 등을 도입할 수 있으므로, 생체 분자 영상화, 테라노스틱스 등에 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种甲基烯丙基硅烷基连接体化合物及其制备方法，其中具有两种或两种以上功能分子的纳米探针可通过连续的生物正交反应在一锅工艺中制备。本发明的纳米探针可用于生物分子成像、治疗学等，因为它们可以加入用于向特定部位递送药物的靶向配体、用于分子成像的荧光染料、放射性同位素、磁性材料、用于治疗的药物等。
• Citraconimide (co)polymers and curing with anionic catalyst
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0495545A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  A process for the preparation of a (co)polymer containing at least one unit derived from a citraconimide by curing curable composition comprising at least one substituted or unsubstituted citraconimide and a sufficient amount of an anionic curing catalyst to convert at least 10% of the citraconic alkyl groups on the citraconimide units to alkylene bridges; at a temperature above the melting point of the citraconimide unit and the product of that curing process, are disclosed. The invention also relates to the cured oligomers and articles of manufacture embodying them. These novel, cured oligomers are thermoplastic and offer several advantageous properties.

  本发明公开了一种制备含有至少一个源自柠康亚胺的单元的（共）聚合物的工艺，其方法是在高于柠康亚胺单元熔点的温度下，固化可固化组合物，该组合物包括至少一个取代或未取代的柠康亚胺和足量的阴离子固化催化剂，以将柠康亚胺单元上至少 10%的柠康烷基转化为亚烷基桥。本发明还涉及固化后的低聚物及其制造品。这些新型固化低聚物是热塑性的，具有多种优势特性。
• Process for the synthesis of citraconimides
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0495544B1

  公开（公告）日：1999-04-07
• PROCESS FOR THE MODIFICATION OF POLYPHENYLENE ETHER RESIN COMPOSITIONS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0648240A1

  公开（公告）日：1995-04-19