4-([(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl)butanoic acid | 37466-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-([(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl)butanoic acid
• 英文别名: N-(3-Carboxypropionyl)-L-phenylalanine；N-glutaryl-L-phenylalanine；4-[N-((1S)-1-carboxy-2-phenylethyl)carbamoyl]butanoic Acid；N-(4-Carboxybutanoyl)-L-phenylalanine；5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 37466-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: PBGJHSWVMOGUOT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 glutaryl-7-aminocephalosporanic acid acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰酰化酶：单反应酶还是多功能对映选择性生物催化剂？

  摘要：

  用工业戊二酰-7-氨基头孢烷酸酰基转移酶（GA）已观察到跨越常规β-内酰胺衍生物的显着广泛的底物特异性。该酶具有显着的对映选择性酰胺酶和甚至酯酶活性，并具有S-对映异构体的立体偏好。通过溶剂萃取，避免在反应后处理过程中避免色谱或蒸馏，可以轻松地将具有不同物理化学性质的产物与未反应的试剂分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303013
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 5,5'-氧双(5-氧代戊酸) 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-([(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing ester linked peptide-carbohydrate conjugates

  摘要：

  提供了一种生产酯化的碳水化合物-肽共轭物的方法，包括：(a)提供一种乙烯基酯氨基酸基团，以及(b)在酶的存在下，将乙烯基酯氨基酸与碳水化合物酰基受体反应，从而产生酯化的碳水化合物-肽共轭物。还提供了通过这种方法获得的酯化的碳水化合物-肽共轭物。

  公开号：

  US20040208883A1

文献信息

• Photoregulation of the Activities of Proteins
  作者：Shai Rubin、Itamar Willner

  DOI：10.1080/10587259408037814

  日期：1994.5

  Azobenzene modified papain, reveals photoregulation toward hydrolysis of N alpha-benzoyl-DL-arginine-4-nitroanilide. The association constants of thiophenefulgide modified concanavolin A (Con. A) towards monosaccharides is reversibly photoregulated. Immobilized cr-chymotrypsin in photochromic copolymers exhibits ''ON-OFF'' photoregulation towards the hydrolysis of N-(3-carboxpropionyl)-L-phenylalanine p-nitroanilide.
• JP2015/10075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PREPARING ESTER LINKED PEPTIDE-CARBOHYDRATE CONJUGATES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1414988A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• [EN] METHOD FOR PREPARING ESTER LINKED PEPTIDE-CARBOHYDRATE CONJUGATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CONJUGUES PEPTIDE-CARBOHYDRATE A LIAISON ESTER
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2003014371A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  A method of producing an ester linked carbohydrate-peptide conjugate is provided comprising: (a) providing a vinyl ester amino acid group, and (b) reacting the vinyl ester amino acid with a carbohydrate acyl acceptor in the presence of an enzyme, to produce thereby an ester-linked carbohydrate-peptide conjugate. Also provided are ester linked carbohydrate-peptide conjugates obtainable by such methods.
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE CALCIUM-SENSING RECEPTOR ACTIVITY FOR MODULATING KOKUMI TASTE AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM POUR MODULER LE GOÛT KOKUMI ET PRODUITS ALIMENTAIRES POUR ANIMAUX DE COMPAGNIE LES CONTENANT
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2017181062A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A flavor composition comprising at least one compound that modulates, increases and/or enhances the activity of a calcium-sensing receptor that can be used to enhance the kokumi taste and/or palatability of pet food products is described herein. Also disclosed herein are methods for identifying said compounds.