1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimidyl ester | 257929-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimidyl ester
• 英文别名: 1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 257929-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: WXTHIWJSVUBVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimidyl ester 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thymine-Phe-Phe
  参考文献：
  名称：

  核肽的超分子纳米纤维和水凝胶

  摘要：

  Watson-Crick 相互作用：核碱基（B = 胸腺嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤；见图）与小肽的结合提供了一种新型的超分子纳米纤维和水凝胶剂，具有高生物相容性和生物稳定性，被认为是有前途的新产品生物材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201103641
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(carboxymethyl)thymine N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种核酸药物递送系统及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种核酸药物递送系统及其应用。该系统由中性碱基脂质载体以及金属盐组成，其中，中性碱基脂质载体的结构如式I所示。此外，本发明的递送系统还包括金属盐，实验证明，金属离子的存在可以有效提高核酸药物的沉默活性，实现核酸药物在胞内和体内有效转运。本发明将D，L‑异核苷修饰，脱氧肌苷修饰，肽缀合修饰以及磷酸化修饰等化学修饰方法共同用于核酸递送系统研究，充分发掘复合修饰方式对于核酸递送的优势及规律，并将该修饰策略用于核酸药物的研究中。研究表明，经该化学修饰所获得的产品更适用于本系统，并且具有理化性质稳定、生物活性好、透膜性好等优点。本发明的一种核酸药物递送系统在基因治疗领域将具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108478807B

文献信息

• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

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• Epimerization of peptide nucleic acids analogs during solid-phase synthesis: optimization of the coupling conditions for increasing the optical purity
  作者：Roberto Corradini、Stefano Sforza、Arnaldo Dossena、Gerardo Palla、Raniero Rocchi、Ferdinando Filira、Flavia Nastri、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1039/b104146k

  日期：2001.10.11

  2 and 3 was carried out either in solution, or by solid-phase peptide synthesis (SPPS) on an MBHA-Rink amide resin. The oligomers turned out to contain large amounts of epimerization products, especially those obtained by SPPS. Therefore, we examined carefully the parameters which may be involved in epimerization: the nature of the coupling reagent, of the base, and the addition mode. Coupling of the

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• A New Protocol for Selective Cleavage of Acyl Protecting Groups in 2′-O-Modified 3′,5′-O-(Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)ribonucleosides
  作者：S. Mikhailov、M. Drenichev、I. Kulikova、G. Bobkov、V. Tararov

  DOI：10.1055/s-0030-1258270

  日期：2010.11

  of choice for selective deacylation of N- or/and O-acyl protected nucleosides without notable cleavage of 3′,5′-TIPDS group. Several examples of the developed protocol for the preparation 2′-O-modified nucleosides with overall high yields are presented. nucleosides - blocking group stability - tetraisopropyl­disiloxane-1,3-diyl - protecting group - N-deacylation - O-deacylation

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• AIE-Active, Stimuli-Responsive Fluorescent 2D Block Copolymer Nanoplatelets Based on Corona Chain Compression
  作者：Shixing Lei、Jia Tian、Yuetong Kang、Yifan Zhang、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.2c07133

  日期：2022.9.28

  change, which accompanied the seeded growth of a BCP with a quaternized corona-forming block bearing the TPE luminogen. The 2D nanoplatelets exhibited a solvent-responsive fluorescent emission, and examples with coronas containing homogeneously distributed AIE-active TPE groups and Hg(II)-capturing thymine units exhibited excellent performance as proof-of-concept “turn-on” sensors for Hg(II) detection

  聚集诱导发射 (AIE) 是纳米科学中一种强大的工具，因为它可以增强凝聚态的发光。尽管 AIEgenic 材料已用于广泛的应用，但具有可定制和均匀尺寸和形态的明确定义的自组装纳米颗粒仍然难以获得。在此，我们使用种子生长、活性结晶驱动自组装 (CDSA) 方法从具有可结晶核心形成块和电晕-的两亲嵌段共聚物 (BCP) 前体制备尺寸可调且均匀的 AIE 活性二维纳米片。形成嵌段，四苯乙烯（TPE）基团共价接枝为 AIE 活性悬垂物。纳米片是由于疏溶剂性诱导的 1D 到 2D 形态偏好变化而形成的，它伴随着带有 TPE 发光原的季铵化电晕形成块的 BCP 的种子生长。二维纳米片表现出溶剂响应荧光发射，并且包含均匀分布的 AIE 活性 TPE 基团和 Hg(II) 捕获胸腺嘧啶单元的电晕的例子表现出出色的性能，作为 Hg 的概念验证“开启”传感器（ II) 具有快速响应、高选择性和低检出限（5–125
• Efimtseva; Mikhailov; Fomicheva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 1, p. 12 - 16
  作者：Efimtseva、Mikhailov、Fomicheva、Meshkov、Rodionov、Khomutov、De Clercq

  DOI：——

  日期：——