4-mercapto-L-phenylalanine | 84053-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-mercapto-L-phenylalanine
• 英文别名: 4-Sulfanyl-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-sulfanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 84053-10-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: DKZIJCYVZNQMAU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-L-phenylalanine 在 乙酸铵 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 72.0h， 生成 AT
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。第二部分 含硫芳族氨基酸：L-（4'-SH）Phe，L-（4'-SO 2 NH 2）Phe，L-（4'-SO）Phe和L-（4' -S-CH 3）Phe † ‡

  摘要：

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660504
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(4-chlorosulfonylphenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-mercapto-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代酪氨酸二硫化物，蛋白质折叠起始的光学触发器

  摘要：

  描述了蛋白质折叠的光学触发器的开发。光学触发器是嵌入多肽中的芳基二硫化物，从而芳基二硫化物将肽限制为非螺旋构象。在 SS 键光裂解后，肽可以开始折叠成 α-螺旋构象。两种硫代酪氨酸衍生物，(S)-4'-巯基苯丙氨酸 (Tty) 和 3-N-(4'-巯基苯基)-(S)-2,3-二氨基丙酸酯 (Aty)，已被制备并纳入聚丙氨酸肽。可用于固相合成的受保护形式的 Tty 和 Aty 的合成容易，分四步以 30% 的总产率和六步以 40% 的总产率，分别使这些有吸引力的候选者成为光触发的前体。CD 和 IR 光谱表明，环状二硫化物交联肽的螺旋比它们的线性对应物少得多。在激光闪光光解之后，结合了 Tty 的肽 7 显示出硫基自由基与...

  DOI：

  10.1021/ja970567o

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• 3-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20060160870A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to new compounds, 3-phenylpropionic acid derivatives of formula (I) wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO—C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R 1 to R 8 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  该发明涉及新化合物，化学式(I)中的3-苯丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物同位素，或—COO—C1-C4-烷基基团；Y代表NH、N—C1-C10-烷基、O或S；X代表O、S、NH、N—C1-C10-烷基、N-芳基、NSO2—C1-C10-烷基、N—SO2-芳基或N—SO2-杂芳基；R1至R8各自独立地代表氢原子或描述中定义的取代基；A如描述中所定义；n代表从0到4的整数（包括0和4）；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-γ受体的配体，可用作药物。
• Tyrosine <i>O</i>-Prenyltransferase SirD Catalyzes <i>S</i>-, <i>C</i>-, and <i>N</i>-Prenylations on Tyrosine and Tryptophan Derivatives
  作者：Jeffrey D. Rudolf、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/cb400691z

  日期：2013.12.20

  prenylation of the hydroxyl group in tyrosine as the first committed step in the biosynthesis of the phytotoxin sirodesmin PL. SirD also catalyzes normal N-prenylation of 4-aminophenylalanine and normal C-prenylation at C7 of tryptophan. In this study, we found that 4-mercaptophenylalanine and several derivatives of tryptophan are also substrates for prenylation by dimethylallyl diphosphate. Incubation

  Leptosphaeria maculans 中的酪氨酸O-异戊二烯基转移酶SirD催化酪氨酸中羟基的正常异戊二烯化，这是植物毒素西洛地明 PL 生物合成的第一步。SirD还催化4-氨基苯丙氨酸的正常N-异戊二烯化和色氨酸C7处的正常C-异戊二烯化。在这项研究中，我们发现 4-巯基苯丙氨酸和色氨酸的几种衍生物也是二甲基烯丙基二磷酸异戊二烯化的底物。将 SirD 与 4-巯基苯丙氨酸一起孵育得到正常的S-异戊二烯化巯基苯丙氨酸。我们发现，除了先前报道的 C7 处的正常异戊二烯化之外，酶与色氨酸的温育还会在 N1 处产生反向异戊二烯化。4-甲基色氨酸也在 C7 处产生正常异戊二烯化，在 N1 处产生反向异戊二烯化，而 4-甲氧基色氨酸在 C7 处产生正常和反向异戊二烯化，7-甲基色氨酸在 C6 处产生正常异戊二烯化，在 N1 处产生反向异戊二烯化。SirD 在吲哚核上三个不同位点异戊二烯化的能
• 3-Phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20060160868A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to new compounds, being 3-phenylpropionic acid derivatives of formula I wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO—C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R 1 , to R 6 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  该发明涉及新化合物，为公式I的3-苯基丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物异构体，或-COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH，N-C1-C10-烷基，O或S；Z代表NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，N-杂环芳基，S或O；X代表O，S，NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，NSO2-C1-C10-烷基，N-SO2-芳基或N-SO2-杂环芳基；R1至R6各自独立地代表氢原子或描述中定义的取代基；A如描述中所定义；n表示0至4的整数，包括0和4；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-gamma受体的配体，可用作药物。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。