(S)-2-(5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)-3-phenylpropanoate | 956569-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2S)-2-[(5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 956569-92-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• mdl: MFCD08282722
• 分子量: 408.411
• InChiKey: GMUVKSIPHPNWJE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)-3-phenylpropanoate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl 2-(5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay

  摘要：

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。

  DOI：

  10.1039/c2ob26439k
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay

  摘要：

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。

  DOI：

  10.1039/c2ob26439k

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of quinolone antibiotics
  作者：Alan R. Katritzky、Munawar Ali Munawar、Judit Kovacs、Levan Khelashvili

  DOI：10.1039/b900762h

  日期：——

  Optically pure conjugates of quinolone antibiotics with naturally occurring amino acids are synthesized in 40–98% yields.

  的光学纯缀合物 喹诺酮 具有天然氨基酸的抗生素的合成产率为40-98％。
• Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay
  作者：Siva S. Panda、Kiran Bajaj、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob26439k

  日期：——

  Benzotriazole-mediated syntheses led to novel bis-conjugates of quinine with quinolone antibiotics and amino acid linkers which were successfully prepared by two alternative routes with excellent yields and retention of chirality. These bis conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values ranging from 12 to 207 nM, similar to quinine itself.

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。