N-decanoylphenylalanine | 26060-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoylphenylalanine
• 英文别名: decanoyl-L-phenylalanine；(2S)-2-(decanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 26060-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: BPZWMTJHFOPXCT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103.5 °C
• 沸点：
  519.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoylphenylalanine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(decylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-decanoylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Mechanoresponsive, proteolytically stable and biocompatible supergelators from ultra short enantiomeric peptides with sustained drug release propensity

  摘要：

  这份报告描述了一组以癸酸为基础的两性衍生物的发现，这些衍生物可作为稳定水凝胶纳米颗粒的模板，用于模型药物的持续释放。

  DOI：

  10.1039/d0nj00102c

文献信息

• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol by Cytochrome P450BM3 Triggered by Amino Acid Derivatives
  作者：Osami Shoji、Sota Yanagisawa、Joshua Kyle Stanfield、Kazuto Suzuki、Zhiqi Cong、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201703461

  日期：2017.8.21

  The selective hydroxylation of benzene to phenol, without the formation of side products resulting from overoxidation, is catalyzed by cytochrome P450BM3 with the assistance of amino acid derivatives as decoy molecules. The catalytic turnover rate and the total turnover number reached 259 min−1 P450BM3−1 and 40 200 P450BM3−1 when N‐heptyl‐l‐proline modified with l‐phenylalanine (C7‐l‐Pro‐l‐Phe) was

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。
• Antibacterial lipopeptides and methods for their preparation and use
  申请人：Ramapo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10072045B1

  公开（公告）日：2018-09-11

  Novel antibacterial lipopeptides, pharmaceutical compositions, and methods for their preparation and use are described.

  描述了新型抗菌脂肽、药物组合物以及它们的制备和使用方法。
• New antimicrobial self-assembling short lipopeptides
  作者：César Vicente-García、Ignacio Colomer

  DOI：10.1039/d1ob01227d

  日期：——

  self-assemble into functional structures with applications in the areas of nanotechnology, catalysis or medicinal chemistry. Herein, we report a library of 21 short lipopeptides, together with their supramolecular characterization and antimicrobial activity against both Gram-negative (E. coli) and Gram-positive (S. aureus) strains. This study shows that simple lipoamino acids self-assemble into micellar

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。
• STEREOSELECTIVE DEACYLATION OF LONG-CHAIN<i>p</i>-NITROPHENYL<i>N</i>-ACYLPHENYLALANATES BY PALMITOYL-L-HISTIDINE IN A BILAYER SYSTEM
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Yashushi Ninomiya、Yoshiharu Nakagawa、Kazuhiro Inoue、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1246/cl.1981.785

  日期：1981.6.5

  In the stereoselective deacylation of H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p (n=10 and 16), the bilayer catalytic systems of palmitoyl-l-histidine and double-chain surfactants ([CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12 and 14) offered the relatively higher enantiomer rate ratios (kcatL⁄kcatD=3.7–5.6) as compared with those (kcatL⁄kcatD=3.5–3.6) obtanined with the comicellar system of palmitoyl-l-histidine and octadecyltrimethylammonium chloride.

  在H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p的立体选择性去酰化反应中（n=10和16），棕榈酰-l-组氨酸和双链表面活性剂（[CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12和14）形成的双层催化系统相比于棕榈酰-l-组氨酸和氯化十八烷基三甲基铵的共微胞系统（kcatL⁄kcatD=3.5–3.6），提供了相对更高的对映体反应速率比（kcatL⁄kcatD=3.7–5.6）。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isosyringolin A
  作者：Shun Kitahata、Takuya Chiba、Takashi Yoshida、Masaki Ri、Shinsuke Iida、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01053

  日期：2016.5.6

  g natural product syringolin A, was designed and synthesized to develop analogues that are step economical and synthetically accessible in a practical manner. It was revealed that isosyringolin A exhibited proteasome-inhibitory activity comparable to that of syringolin A and that its derivatization leads to great enhancement in its proteasome inhibitory activity as well as its cytotoxicity against

  设计并合成了抑制蛋白酶体的天然产物丁香酚素A的异构体异丁香酚素A，以开发出经济可行且可以实用方式合成的类似物。揭示了异丁脂环丁香烯A表现出与丁香脂环丁烯A相当的蛋白酶体抑制活性，并且其衍生化导致其蛋白酶体抑制活性以及其对人骨髓瘤细胞的细胞毒性大大增强。