(S)-3-phenyl-2-(2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)propanoic acid | 1201805-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 1201805-78-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 375.451
• InChiKey: RBNRMNLYBUNCAN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 4-氯-2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a

文献信息

• Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives
  作者：Katia Snégaroff、Frédéric Lassagne、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b915274a

  日期：——

  A series of thieno[2,3-d]- and thieno[3,2-d]pyrimidines have been easily synthesized using as key step a deproto-cadmiation–trapping sequence. Some of the compounds thus synthesized were screened for anticancer (cytotoxic) activities, and (S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid proved to have a significant activity towards liver, human breast and cervix carcinoma cell lines.

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。