tert-butyl (6-oxo-6-(phenylamino)hexyl)carbamate | 329967-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-oxo-6-(phenylamino)hexyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (6-anilino-6-oxohexyl)carbamate；tert-butyl N-(6-anilino-6-oxohexyl)carbamate
• CAS: 329967-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: JWMAGPRSYRSMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-oxo-6-(phenylamino)hexyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-amino-N-phenyl-hexanamide hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl- and sulfur-containing analogs of suberoylanilide hydroxamic acid: Potent inhibition of histone deacetylases

  摘要：

  Suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA), an inhibitor of histone deacetylase, is used in clinical trials for a variety of advanced cancers. Twelve new analogs of SAHA were synthesized and tested as in vitro inhibitors of isolated histone deacetylases (HDACS) and in vivo inhibitors of interferon regulated transcriptional responses (a marker for HDAC activity). The analogs containing an alpha-mercaptoketone or an alpha-thioacetoxyketone were more potent than SAHA in both assays. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.047
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (6-oxo-6-(phenylamino)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563

文献信息

• Versatile Probes for the Selective Detection of Vicinal-Dithiol-Containing Proteins: Design, Synthesis, and Application in Living Cells
  作者：Chusen Huang、Qin Yin、Jiangjiang Meng、Weiping Zhu、Yi Yang、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1002/chem.201300567

  日期：2013.6.10

  work has reported the direct labeling of VDPs with a highly selective receptor PAO analogue, which could realize fluorescence detection of VDPs directly in living cells. Herein, we developed a conjugated approach to expand detectable tags to nitrobenzoxadiazole (NBD), fluorescein, naphthalimide, and biotin for the synthesis of a series of probes. Different linkers have also been introduced toward conjugation

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and methods of use thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06511990B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  The present invention provides the compound having the formula: wherein each of R1 and R2 is, substituted or unsubstituted, aryl, cycloalkyl, cycloalkylamino, naphtha, pyridineamino, piperidino, t-butyl, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group; wherein A is an amido moiety, —O—, —S—, —NH—, or —CH2—; and wherein n is an integer from 3 to 8. The present invention also provides a method of selectively inducing growth arrest, terminal differentiation and/or apoptosis of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present invention provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中R1和R2中的每一个都是取代或未取代的芳基、环烷基、环烷基氨基、萘基、吡啶氨基、哌啶基、叔丁基、芳氧基、芳基氧基或吡啶基；其中A是酰胺基团、—O—、—S—、—NH—或—CH2—；n是从3到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞生长停滞、终末分化和/或凋亡的方法，从而抑制这些细胞的增殖。此外，本发明提供了一种治疗患有以肿瘤细胞增殖为特征的肿瘤的患者的方法。最后，本发明提供了一种包括药用可接受载体和上述化合物的治疗上可接受剂量的药物组合物。
• Novel class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and methods of use thereof
  申请人：Sloan Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US20040002506A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides the compound having the formula: 1 wherein each of R 1 and R 2 is, substituted or unsubstituted, aryl, cycloalkyl, cycloalkylamino, naphtha, pyridineamino, piperidino, t-butyl, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group; wherein A is an amido moiety, —O—, —S—, —NH—, or —CH 2 —; and wherein n is an integer from 3 to 8. The present invention also provides a method of selectively inducing growth arrest, terminal differentiation and/or apoptosis of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present invention provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.

  本发明提供了具有以下式子的化合物：1其中R1和R2中的每一个都是取代或未取代的芳基，环烷基，环烷基氨基，萘基，吡啶氨基，哌啶基，叔丁基，芳基氧基，芳基烷氧基或吡啶基；其中A是酰胺基团，-O-，-S-，-NH-或-CH2-；n是从3到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞生长停滞、终端分化和/或凋亡的方法，从而抑制这些细胞的增殖。此外，本发明还提供了一种治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者的方法。最后，本发明提供了一种包含药学上可接受的载体和上述化合物的治疗上可接受的量的制药组合物。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。