ethyl (2-benzyloxycarbonyl-ethyl)phosphinate | 357933-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-benzyloxycarbonyl-ethyl)phosphinate
• 英文别名: benzyl 3-(ethoxyphosphinyl)propionate；benzyl 3-(1-ethoxy-1-oxophosphoranyl)propanoate；Benzyl 3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propanoate；benzyl 3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propanoate
• CAS: 357933-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: OLOBJRDRMDBXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl (2-benzyloxycarbonyl-ethyl)phosphinate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以34%的产率得到3-[ethoxy(phenylmethyl)phosphinyl]propanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与谷氨酰基-γ-谷氨酸类似的膦酸假肽：合成和与蝶酰基叠氮化物偶联导致有效的叶酰多-γ-谷氨酸合成酶抑制剂。

  摘要：

  已经研究了几种类似于γ-谷氨酰基肽Glu-γ-Glu的复杂次膦酸酯磷酸肽的途径。由于需要升高的温度，发现通过向被保护的乙烯基甘氨酸中添加磷基基团来形成γ-膦酰基谷氨酸衍生物具有有限的价值。研究了三价磷（P（III））的烷基化和共轭加成反应。次膦酸的双三甲基甲硅烷基酯的原位生成被证明是具有中等结构复杂性的次膦酸酯的有效途径。但是，这种化学方法不能扩展到在所需次膦酸酯的N-末端侧掺入氨基酸部分。使用P（III）化学方法和脱卤化氢成功合成了目标次膦酸酯磷酸肽，得到α，β-不饱和次膦酸酯，然后共轭添加二乙基乙酰胺基丙二酸酯和酸介导的水解得到所需的次膦酸酯磷酸肽。未保护的次膦酸酯磷酸肽与衍生自叶酸和甲氨蝶呤的两个酰基叠氮化物的偶联导致感兴趣的相应的蝶酰基磷酸肽，因为叶酰聚谷氨酸合成酶催化反应中四面体中间体的可能模拟。

  DOI：

  10.1021/jo010283t
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 正辛基三乙氧基硅烷 在 次磷酸 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到ethyl (2-benzyloxycarbonyl-ethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型方便的次磷酸酯的制备

  摘要：

  仅描述了几种制备次磷酸酯的方法（次膦酸烷基酯，ROP（O）H 2）。结果，已经报道了相对较少的应用，尽管这些中间体具有合成潜力，但尚未在有机磷化学中得到广泛利用。在此，我们基于次磷酸及其某些盐与烷氧基硅烷的反应，描述了一种非常通用，实用且高产的次磷酸酯合成方法。该方法学解决了与先前报道的反应有关的许多问题。我们的酯化反应是在各种溶剂中于中等温度下进行的，在这些条件下，酯具有明显的热稳定性。此外，所使用的试剂是廉价的，并且不必是严格无水的。讨论了该方法的范围和局限性，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01204-9

文献信息

• Method of Preparing or Synthesizing Polyazamacrocycle Derivatives
  申请人：Cihelnik Simon

  公开号：US20080312430A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocycle derivatives.

  本发明涉及一种合成聚氮杂大环衍生物的新工艺。此外，本发明还涉及新的聚氮杂大环衍生物以及用于合成该聚氮杂大环衍生物的新中间体。
• WO2006/45546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF PREPARING OR SYNTHESIZING POLYAZAMACROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：Therapharm GmbH

  公开号：EP1812453A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] METHOD OF PREPARING OR SYNTHESIZING POLYAZAMACROCYCLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION ET DE SYNTHESE DE DERIVES DE POLYAZAMACROCYCLE
  申请人：THERAPHARM GMBH

  公开号：WO2006045546A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocyle derivatives.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux procédés destinés à la synthèse de dérivés de polyazamacrocycle. En outre, cette invention concerne de nouveaux dérivés de polyazamacrocycle, ainsi que de nouveaux intermédiaires destinés à la synthèse de ces dérivés.
• Phosphinic Acid Pseudopeptides Analogous to Glutamyl-<i>γ</i>-glutamate:  Synthesis and Coupling to Pteroyl Azides Leads to Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamate Synthetase
  作者：Nadya Valiaeva、David Bartley、Tsutomu Konno、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo010283t

  日期：2001.7.1

  required. Alkylation and conjugate addition reactions of trivalent phosphorus (P(III)) species were investigated. In situ generation of bis-trimethylsilyl esters of phosphinous acids proved to be an effective route to phosphinates of modest structural complexity. However, this chemistry could not be extended to the incorporation of an amino acid moiety at the N-terminal side of the desired phosphinate. A

  已经研究了几种类似于γ-谷氨酰基肽Glu-γ-Glu的复杂次膦酸酯磷酸肽的途径。由于需要升高的温度，发现通过向被保护的乙烯基甘氨酸中添加磷基基团来形成γ-膦酰基谷氨酸衍生物具有有限的价值。研究了三价磷（P（III））的烷基化和共轭加成反应。次膦酸的双三甲基甲硅烷基酯的原位生成被证明是具有中等结构复杂性的次膦酸酯的有效途径。但是，这种化学方法不能扩展到在所需次膦酸酯的N-末端侧掺入氨基酸部分。使用P（III）化学方法和脱卤化氢成功合成了目标次膦酸酯磷酸肽，得到α，β-不饱和次膦酸酯，然后共轭添加二乙基乙酰胺基丙二酸酯和酸介导的水解得到所需的次膦酸酯磷酸肽。未保护的次膦酸酯磷酸肽与衍生自叶酸和甲氨蝶呤的两个酰基叠氮化物的偶联导致感兴趣的相应的蝶酰基磷酸肽，因为叶酰聚谷氨酸合成酶催化反应中四面体中间体的可能模拟。